人寿保险经纪陈达文偶遇同行靓女，互相推销其代理的保险，但他的推销手法欠佳，加上他性格自卑，不敌於对方阿谀奉承，反而成为对方的客户。达文在「幸福」的表现强差人意，被组长梁咏庄作出多次劝诫，换来却是达文那副嬉皮笑脸的可怜相，令人啼笑皆非。达文与夏晓曼拍拖多年，关系已如小夫妻般，但碍於他收入低微，未足养妻活儿，暂时打消结婚念头，当他有足够本事与金钱，才娶晓曼过门。另一方面，晓曼确实无论才智与学识都比达文优胜，故必须处处体谅他的自尊心而行事，她根本不在乎一纸婚书。

达文与晓曼因小故发生争执，他一怒而去，其后回想自己终究是小器，终忍气哄回晓曼。达文选一国画给世文作入伙礼物，可惜与他的装修格调完全不合衬，尴尬不已，幸晓曼早已为他准备一张地毯送给世文，为他挽回面子。晓曼知道达文经济遇上困难，为了顾及其自尊，尽量在不著眼处暗中补贴其开支。达文在金铺选购金器送给晓曼生日时，与另一顾客显贵发生冲突，彼此留下不良印象。显贵为保险界新冒出名堂的巨星。他以其独特的人生哲学，套用在推销理论与训练中，在短期内为公司争取到突破性的业绩。

晓贵的一套训练方法和理论，强调组员要放下「无谓的自尊」压迫组员向顾客卑躬屈膝，为求争取顾客的信任与英雄感。达文认为他的训练方法，简直冷血无情，大为反感。晓曼送一部手提电话给达文，以示鼓励。显贵知道后，当面指责他缺乏志气，以激将法激励达文。达文虽然感难受，却能激发其志气。达文千辛万苦接近一富贵张迪生，欲拉拢他成为其客户，怎料他竟为敌对保险公司的股东，被显贵责备。达文於家中的医馆向病人拉客而被父亲大骂。达文助人将巨款存入银行，怎料临急遗失，急召少东与张爱筹钱。

笑娟在学校打网球时，偶遇一英伟潇洒美男子Sunny，为之倾慕，却不敢在同学面前表露。笑娟性格活泼外向，对其父之说话表面唯唯诺诺，暗地里却背道而行。她与达文的感情最好。笑娟参加友人Quin的生日派对，并安排二人见面。Quin故意破坏，并串同二人戏弄笑娟兄妹，笑娟心有不甘，恶意整蛊Quin，终闹上校长处。

陈才见其弟陈发捞偏门，不与他来往。达文认为陈发是推销保险的最佳人选，故意亲近他，适逢陈发有一手下在黑帮仇杀中牺牲，达文乘机解释保险的好处，陈发恍然大悟，下令众手下全部购买保险，令达文欢喜若狂。陈才的大厦转新业主，将全幢大厦的窗口拆掉，众住客面临逼迁之若。陈才被派与新业主交涉，发现竟是陈发，火上加油，兄弟大打出手。陈发冲口而出暗示达文非陈才与张爱亲生。陈才恐再生事端，忙乱中击晕他。陈才以为达文知道身世之真相，大感不安，欲和盘托出，怎料他根本毫不知情，始为安心。