五十一岁大道寺保在中型专业商社工作，因为工作热情为人诚实，人称“谦卑的大道寺”。某天，为了和客户谈业务，阿保到酒店，看到那里举行结婚仪式时，不禁心生向往，决定与比他小28岁的恋人美兰结婚，并且很快求婚。这时，在大牌综全商社工作的精英花泽纪一郎从妻子静香处听说长女美兰交了男友而且最近要来家里的事，心中五味杂陈。他不知道女儿的男友与他同岁，次女真里乃和长男叶理男的话让纪一郎觉得不安。美兰把阿保带到家中。纪一郎发现准女婿竟和自己同年惊得目瞪口呆。而阿保发现曾在杂志上见过的非常讨厌的男人就是美兰的父亲时也颇感意外。美兰不顾父亲和恋人的反应，希望二人能成为一家人。但同年、同行、生活方式完全不同的两个男人，话不投机，水火不相容。纪一郎强烈反对女儿嫁给阿保。争吵的结果是美兰宣布要离家出走。

在花泽家与阿保见面的第二天，从一大早开始，纪一郎与女儿美兰之间就气氛紧张。愤愤不平的美兰正要出站，被静香拦住。静香声明她也反对这门亲事。另一方面，纪一郎到公司后迅速找秘书希和商量美兰的事。他们觉得阿保年过五十还是单身，也许有什么不可告人的秘密。这时，阿保希望能再和美兰的父母谈谈。美兰提议先约真理乃、叶理男一起吃个饭。静香的反对让美兰多少感到有些沮丧，她想在再次见双亲前，先说服真理乃、叶理男。但是，在约会当天，还没开始吃饭，美兰就被公司叫走了，餐桌旁边只剩下阿保和真理乃、叶理男面面相觑。阿保使出全部解数寻找话题，无奈三人的代沟太大，气氛始终不冷不热。帝洋物业收购日叶产业，在与被收购公司相关人士及客户的恳谈会上，纪一郎发现阿保也赫然在座。他决定借这个机会探查阿保的真面目。与此同时阿保也从帝洋的干部那里听说了纪一郎的不少事情。酒宴上，日叶开发部部长鼓动阿保跳裸体舞给大家祝兴。阿保不敢驳客户的面子，只得从命。纪一郎看得目瞪口呆。美兰的爷爷昭荣从养老院搬回家住后，房间不够用。昭荣自作主张叫阿保周日来谈改造房子的事。虽然自己公司只是提供建材的，但为了增近与美兰家人的感情，阿保还是如约来到花泽家。昭荣拿出纪一郎的宝贝红酒与阿保共饮，不料，阿合一喝红酒就会撒酒疯。等加班的美兰赶回来时，阿保已经趁着醉意把自己对花泽一家的真实看法全说了出来。

还有五天就是美兰生日了，纪一郎宣布当天只举行家人参加的庆祝会。自从看到阿保跳裸体舞和撒酒疯后，纪一郎琢磨一定要在美兰生日前把两人拆散，把阿保从花泽家的生活中彻底清除出去。他唆使次女真理乃去说服美兰，还派公司的部下调查阿保的经历。另一方面，阿保自觉在花泽家出了大洋相，不禁垂头丧气，工作时也心不在焉。部下关切地询问他，阿保挑明了和美兰的关系，并向部下求教如何对付纪一郎。正在进行作战训练时，阿保突然接到纪一郎的电话。在部下激励下，阿保决心做出强硬的姿态，但是，到了宾馆的酒吧，纪一郎毫不客气地谈起年收入和财产的问题，指出以阿保的经济水平不足以给美兰与在花泽家时一样的自由生活，何谈让美兰幸福。被纪一郎的话刺激到了的阿保情绪低落，看到和平时不一样的阿保，美兰十分担心。第二天，阿保总算恢复了状态，与美兰在健身房约会。但是，纪一郎出现在他俩面前，打算趁热打铁，拆散这对恋人。他提出与阿保比试体力，如果阿保赢了就能参加美兰的生日会。阿保接受了纪一郎的挑战，但是与平日常常锻炼的纪一郎比赛，阿保根本不是对手。在美兰生日当天，纪一郎为了送还昨天在健身房里拿错的手机来到阿保家。结果因为电梯故障，他和阿保被关在电梯里。阿保发现纪一郎有幽闭恐惧症。意外得知宿敌的弱点固然令阿保窃喜，不过，为了使纪一郎平静下来，他和对方聊起了小时候的回忆和爱好。另一方面，纪一郎严肃地请求阿保“如果没有结婚的自信就请退出”，阿保也开始认真思考这个问题。在生日会上，纪一郎宣布阿保与美兰分手。对此阿保沉默不语。美兰被两人古旧的价值观激怒了。她宣称从没想过谁让谁幸福的问题，而后离家出走。阿保急慌追了上去，对美兰坦白自从听了纪一郎的话后他对于二人的未来产生了不安。美兰却表示比起将来的事，她更关心的现在的感情。两人再次确认了彼此的爱情。

马上就到情人节了，纪一郎在心里发誓这次一定要夺回女儿。他准备利用单恋美兰的砂清水。不久，纪一郎以谈工作为名把阿保叫来。但是，阿保赶到时见到的是砂清水。砂清水刚一见到阿保就自我介绍是美兰的前男友。而且，砂清水还把美兰也叫到那里。美兰这几天彻夜为阿保的上司定做的新系统忙碌。然而她的工作却受到不公正的评价，窝了一肚子火。阿保夹在中间试图打圆场，无奈美兰根本听不进他的话。两人的关系出现裂痕。就在这时，美兰看到阿保向客户下跪的一幕。尽管对方完全不占理，但是阿保仍然把错误揽在自己身上。美兰听到阿保部下对此事的议论，心里很不是滋味。第二天，阿保邀请美兰情人节在外面吃饭，美兰却高兴不起来。与此同时，纪一郎正考虑下一步的计划。他把砂清水请到家里吃饭，而美兰的祖父却把阿保叫到家里。美兰与阿保间的气氛很微妙。晚上，美兰和静香边喝边聊天，美兰向母亲抱怨阿保不站在她这边，作了几十年商人妻子的静香指出是美兰错了，提议她认真考虑考虑。就这样，到了情人节当天，美兰还在为与阿保的约会踌遗躇。正巧砂清水应纪一郎之邀来她家吃饭。砂清水提起纪一郎在公司向副社长下跪谢罪的事。纪一郎说与副社长闹僵只会影响工作，而如果低头下跪能让事情圆满收场，那么下跪多少回都无谓。美兰深受触动，就在这时她接到阿保的同事的电话，得知阿保为她向上司据理力争。激动的美兰向父亲道谢后，丢下一头雾水的纪一郎和砂清水，跑去与阿保见面。

这天晚上，阿保在街上看到一个年轻女性，觉得对方有点面熟，随即想起她就是叶理男房间里的照片上的女子。阿保以为她是叶理男的女朋友，于是上前跟对方打招呼，不料，定睛一看却发现那人竟是穿女装的叶理男。阿保惊呆了，叶理男仓惶逃走。过了几天，昭荣把阿保叫到家里，纪一郎不想与阿保见面，带妻子出去喝咖啡，而叶理男得知阿保要来，紧张得要命。阿保来后向他保证不会对任何人说起那天的事。叶理男暂时安下心来。不久后，纪一郎正在上班，接到静香的电话，在电话中妻子告诉他叶理男突然向公递交了辞呈。纪一郎一听，感觉是阿保搞的鬼，越发讨厌阿保。无辜被牵连的阿保到处找叶理男，要他无论如何收回辞呈。他好不容易逮到了叶理男，虽然叶理男说出了为何喜欢穿女装，但仍绝口不提辞职的原因。阿保头疼不已。几天后，阿保在街上追逐女性的视频被人发到网上。原本就觉得阿保有事隐瞒的美兰这下相信是他“劈腿”了。虽然美兰再三追问，阿保始终不肯说出那个女人是叶理男，结果他和美兰的感情陷入了大危机。看了视频后，静香也来到阿保家找他。静香问阿保到底叶理男为何辞职，阿保坚守约定，不肯透露半个字，静香无奈离去。阿保担心婚事从此泡汤。第二天，趁着纪一郎等人出门参加法事的机会，阿保来到花泽家劝说叶理男。叶理男终于说出辞职的原因。原来，公司的同事兼竞争对手撞见他穿女装，他备感羞耻，所以才想逃避。阿保鼓励叶理男直面真实的自己，和家人好好沟通。