呆萌剩女夏天从小生活在同母异父的妹妹悠悠的阴影里——多才多艺、温柔漂亮的悠悠走到哪里都会引来夸赞与掌声，是妈妈的骄傲，而夏天看起来是那样平凡。在夏天失落的时候，外婆鼓励她，无论何时，都要相信自己，会有不一样的明天。抱着这样的信念，夏天成长为一个乐观、开朗的女孩。妈妈向悠悠吐槽夏天各方面条件差，成天一幅“黑寡妇”的装束，难怪找不到男朋友。妈妈越说越嗨，甚至要和悠悠打赌，将来悠悠结婚的时候，夏天肯定还是穿着黑衣服、独自一人来参加婚礼，刚好被夏天听到。夏天和妈妈发生口角，打赌一定会带着男朋友参加悠悠的婚礼，让所有人看到自己的蜕变。如果她赢，妈妈要把外婆的房子给她，因为那里有她和外婆最珍贵的回忆——一个长达278天的赌约正式开始。

夏天翻过护栏捡手机，被刚好走上阳台的杨硕看到。杨硕误以为夏天要自杀，夏天为了证明自己没有轻生的念头翻回阳台，却不料将杨硕压在身下，导致杨硕脱臼。电台总监楚琳告诉夏天，杨硕作为新同事将接替夏天原来负责的文化娱乐项目，理由是夏天需要专心寻找电台节目里失踪的爱情专家。夏天发誓一定会尽快完成任务夺回属于自己的工作。因为爱情专家失踪，电台听众流失，广告客户减少，关键时刻，楚琳决定由夏天暂时出任爱情专家。毫无主持经验的夏天面对听众的刁难不知所措，幸得杨硕在旁提点，但夏天在内心深处不赞同杨硕的观点。夏天敞开心扉，和听众分享自己不成功的恋爱经历，并吐露自己和母亲的赌约，在广大听友中引起强烈反响，甚至有人表示愿意和夏天约会。

在节目直播过程中，面对听众提问，夏天真坦陈自己在恋爱中很傻，每次都努力成为恋人理想中的样子，却使对方很快厌烦。下一次恋爱，她一定努力先做好自己。司徒祎为了节目效果，追问夏天对恋爱对象有什么物质要求。杨硕嘲笑司徒祎“肤浅”，被司徒祎听到。司徒祎要求杨硕道歉，否则将罢录节目。在楚琳的请求下，杨硕去跟司徒祎道歉，两人再次针锋相对。为了与刘医师抗衡，妈妈再出新招，想为悠悠举办海外婚礼。悠悠为了防止妈妈继续折腾，提出一定要在上次相中的那个地方举办婚礼。

夏天在节目中与听众分享自己即将迎来一次办公室恋情的约会，引起同事们的强烈好奇心，大家纷纷猜测谁会是夏天的约会对象。为了让杨硕尽快融入公司大家庭，楚琳以同事的名义号召大家下班后去打保龄球为杨硕庆生。同事们表面积极响应，实则兴致了了。张诺在电梯里向司徒祎请教如何判断一个女孩是否喜欢自己，司徒祎和杨硕的观点再次发生分歧，两人同时发现夏天的约会对象居然就是张诺。妈妈找到和悠悠同一天结婚的年轻人，请求他们把婚宴场地让给悠悠，并表示愿意出肆万元补偿金。男孩为钱动摇，被富二代女朋友甩巴掌。妈妈如愿以偿得到婚宴场地。

夏天在节目中分享与张诺约会的过程，并表示自己会继续努力，直到找到男朋友为止。不料夏天的亲生父亲在听说夏天和妈妈的赌约后，来看望夏天却晕倒在地，被送往医院，在医院和夏天的母亲发生口角。情场失意的夏天，通过在节目中分享“真爱”和“过客”的认识，再次获得认同。楚琳决定设置24小时邮箱，公开征集约会对象，以制造话题和关注度。杨硕回家发现自己收藏的绝版图书由于夏天家浴室漏水而淋湿，夏天在帮忙时失手将书撕坏。但当杨硕请夏天帮忙联系专访时，却遭到了夏天的拒绝。