1990年，上海。某高校举办毕业生联欢晚会。三位同窗好友王浦宁、秦子君、胡浩的配乐诗朗诵赢得满堂彩。王浦宁也由此认识了秦子君的女朋友谢小鸥。秦子君说服谢小鸥通过其父的关系，帮助王浦宁进入建筑设计院。谢小鸥经过一番努力，为王浦宁争取到了一个面试机会。然而，面试那天秦子君却顶替王浦宁出现在面试考场，原来，秦子君的留校名额被取消，为能留在上海，才出此下策。这件事让谢小鸥非常生气，但王浦宁的大度和宽容给她留下了深刻的印象，她开始注意王浦宁。王浦宁最终被分到街道办事处。报到时，他意外地遇到了中学同学叶芊芊。叶芊芊当年没考上大学，现在却成了王浦宁的领导，两人都感叹人生无常。

不甘命运安排的秦子君决定留在上海打拼。他四处游荡，以倒卖传呼机、做黑导游为生，饱尝生活的艰辛。谢小鸥想帮助秦子君，她从父亲那里为他揽到一份绘制浦东地图的活，但秦子君对此毫无兴趣，转手给了王浦宁。王浦宁全身投入，绘出的图很受谢洪飞的夸奖。当谢小鸥得知事实真相后，更在心中萌发出对王浦宁的好感。王浦宁在陪秦子君倒卖货物时，被公安局误抓，叶芊芊将其领出来并加以保护，才使王浦宁免受处分，王浦宁很感激。一个偶然的机会，秦子君邂逅了香港富姐梁太。王浦宁和王雪雁乘轮渡过江时，遇鱼贩子程大伟落入江中，王浦宁奋力将其救出。

程大伟因贩卖变质的海鲜，被愤怒的群众追打，王浦宁又将其救出，还将身上仅有的一百元资助他，让他做点正经事。一心想去美国留学的胡浩两次遭遇拒签，只好委心地在图书馆当起了临时工，他经常陪王浦宁的妹妹王雪雁在外语角与外国人交流，但他内心却悄悄地爱上了王雪雁。秦子君在陪同梁太考察中，表现出了超凡的交际能力和精明能干，使梁太另眼相看，邀其去深圳发展。谢小鸥得知秦子君是为了一个女人要去深圳，愤怒地打了秦子君一个耳光。秦子君却用别致的方式向谢小鸥表达了爱意。秦子君临行前，将谢小鸥托付给王浦宁照顾。谢小鸥受父亲之托，把王浦宁请到家中，一席长谈，王浦宁被谢院长绘制的浦东蓝图深深打动。木讷的胡浩一心想从事科研工作，在王雪雁的怂恿下，去给校长送礼，没想到弄巧成拙。程大伟作为盲流人口被收容，再次向王浦宁求救，王浦宁用刚发的工资替他交了保金，这使得王浦宁无法给母亲买生日礼物。

母亲生日那天，谢小鸥以王浦宁的名义请礼品公司送来了鲜花和礼物，令王浦宁大为感动，情感在两人心中悄然生长。秦子君到上海出差，发现了王浦宁与谢小鸥的恋情，他与王浦宁推心置腹地交谈，令王浦宁心存愧疚，决心断绝与谢小鸥的往来，但谢小鸥的一番表白，反而使他们克服了内心障碍，坦诚相爱了。秦子君离开上海前，向谢小鸥求婚，遭到拒绝，当他得知昔日女友真的爱上了王浦宁时，他单独约王浦宁喝酒，席间摔碎了酒杯，痛苦地离去。市级机关要在街道办事处选调一名干部，叶芊芊悄悄地把这个本该属于自己的机会让给了王浦宁。叶芊芊的妹妹叶蓓蓓得知姐姐为王浦宁作出的牺牲后，很是不解。当她与姐姐遇到王浦宁和谢小鸥花前月下时，怒不可遏，要告诉王浦宁真相，被叶芊芊阻止。

秦子君的才华和魅力，深得梁太喜爱，梁太主动投怀送报，被秦子君婉拒，当秦子君以为要失去一切时，却被梁太提拔为销售部经理。王浦宁调到市教委招生办后，工作仍不顺心，与谢小鸥的情感是他生活中唯一的亮色。胡浩因参加车标设计大赛获奖，再次获得去美国留学的机会，签证时，他与签证官一番激烈争论，反而获得签证。谢小鸥向母亲坦陈了与王浦宁的感情，谢母提出双方父母见个面，不料，这次见面却勾出了谢母最伤心的往事，两个年轻人的感情被荒唐地搁浅在历史的沙滩上。胡浩去美国之前，把王雪雁心仪的礼物买下，鼓足勇气送到王家，却遭到王母一番冷嘲热讽后，羞愧离去。心情苦闷的王浦宁看到了浦东新区面向全国招考公务员的消息，急忙赶去报名，却已过了报名截止时间。在新区领导老宋的过问下，他报上了名，并结识了同来报考的老知青曹明。面试中，王浦宁对未来城市规划的一番宏论，得到包括谢洪飞在内的众多考官的好评。