美丽但已不年轻的芝淑在哥哥开的出版社里任美术编辑，还负责一本杂志的爱情专栏，可她自己的爱情之路却走得极其坎坷，都快三十岁了，还是独身。大嫂热心地把自己的同事刘春峰介绍给她，芝淑扭不过大嫂，勉强答应约会。中学教师刘春峰，为人不拘小节、不修边幅，但却非常正直，极有责任心，第一次约会时，便因为追一名为了看明星演唱会而翘课的女学生，而延误了约会时间，再加上约会时，刘春峰诸多尴尬的举动，使得芝淑对他的印象坏透了。胜姬与显世，演出公司的同事，平时在工作上相互帮助，胜姬渐渐对显世产生了好感。显世由于工作繁忙，很多天未回家，换洗衣服都丢在车上，胜姬的父母经营了一家小小的洗衣店，胜姬好心的将显世的衣服拿回去洗。春峰对芝淑印象很好，再加上芝淑大嫂对他的鼓励，春峰大胆地约芝淑第二次约会，他在老地方等了很久，有着一段痛苦回忆的芝淑一直在犹豫。

芝淑应了一位大姐的约，大姐为她介绍了一位著名作家朴亨起，而芝淑此时却一直记挂着那个让她讨厌的春峰，最终她还是赴了春峰的约，两人跑到了一个排档前，不会喝酒的芝淑喝了个酩酊大醉。胜姬和显世所在的公司演出成功，正在举行庆功宴时，自称是显世女朋友的漂亮女记者和英走了进来，这让胜姬产生了误会，而胜姬的弟弟穿着上次替显世干洗的衬衫来接胜姬，正好撞见显世，弄得胜姬没面子到极点。芝淑哥哥的出版社由于经营不善，需要拍卖写字楼，租借他们房子为住所的显世也将因此没有住处，由于与胜姬的一些误会，显世一时冲动递出了辞职信，在显世最困难的时候，一向对显世凶神恶煞、呼来喝去的社长，还有胜姬等几个朋友向显世伸出了援助。为了替哥哥解围，芝淑约出了朴亨起，希望哥哥的出版社能够出版他的书，结果正好被春峰撞见，春峰听朋友说朴亨起的为人不正派，所以好心提醒芝淑，让她不要上当，芝淑却并不领他的情。朴亨起提出出版他的书可以，但他唯一的要求就是想和芝淑谈恋爱，被芝淑婉言拒绝。春峰不放心，在芝淑家门口等到很晚，见她安全抵达，才放心离去，芝淑似乎对春峰渐渐有了好感。没有地方住的显世搬进了芝淑的房间，这让芝淑大为吃惊。

显世住进芝淑的房间，芝淑非常不满，找哥哥大闹一通，显世心中不适，准备离去，芝淑被哥哥训斥被迫追回显世。胜姬在雨天替显世搬家，得了风寒，显世向胜姬表示问候，并买了巧克力给她，刚与和英有过一段不开心的谈话的胜姬，没好气地拒绝了显世的好意。胜姬的爸爸来接胜姬吃饭，遇见显世，胜姬约他一起，显世看见胜姬的爸爸一脸严肃，于是婉言拒绝，胜姬的爸爸问胜姬显世是不是她的男朋友，胜姬洒脱的说显世已经有女朋友了。春峰让芝淑的大嫂把芝淑约出来看电影，他们又一次约会，春峰甚至向芝淑求婚，芝淑却始终认为自己根本不爱春峰。春峰生病住院，芝淑拎着水果来探望，正巧看见一直暗恋春峰的海媛老师柔情的坐在病床前照顾春峰，芝淑放下水果离去，春峰得知芝淑来探望自己，不顾自己虚弱的身体，手举点滴瓶追出医院，终于追上了芝淑，芝淑竟然提出与春峰继续约会，春峰喜出望外。

胜姬联系上了一直默默资助自己上学的春峰，春峰犹豫再三决定见她。芝淑在和春峰的摩擦中渐渐产生了好感。胜姬拉显世去给春峰买见面礼物，显世乘机送礼物给胜姬，并在同事面前承认了对胜姬的好感。春峰为见胜姬也忐忑不安，推迟了和芝淑的约会时间。原本因为显世霸占了芝淑的房间，芝淑有所不满，但在和显世的摩擦中彼此了解了对方，关系缓和了很多。显世以社长的身份去见了胜姬，二人都很惊讶对方的现实状况，并对对方产生不同意义上的好感。

春峰和胜姬分别后，向芝淑和显世汇报见面情况，双方都产生了误会和醋意。另一方面，春峰的妈妈却在张罗买房，春峰的学生们也在快速传递老师恋爱的消息。芝淑去监狱告诉前初恋情人崔咏正她准备结婚的事情。胜姬却还去见春峰，心情复杂的芝淑和显世依偎在深夜的江边。