线民阿狗出任务时被「义青集团」老大吴平安给逮到，古乐均为解救好友与吴平安大打交手，阿狗趁势逃脱时，被吴平安的手下发现，一脚踢到海里而丧命，愤怒不已的古乐均，一心想让吴平安受到报应，不入虎穴焉得虎子，决心靠自己的能力瓦解「义青集团」!同时，长期旅居国外的吴平凡，正成功迈向她的梦想时，却因为孪生姐姐吴平安车祸意外昏迷，临时被母亲叶凤娇召回组织主持大局，假扮姐姐成为黑帮老大，为了姐姐最喜欢的组织，她能为姐姐做的，报答姐姐的方式就是不让组织瓦解。看似两条平行线的两人，都因为吴平安有了交集，一个因为恨而接受卧底任务，一个因为爱而假扮黑帮老大，开始了这一段不平凡的爱恨交织。

为了不打破义青集团二当家-赵天兴的禁令：『禁止他不在的期间非公司的人不准进入义青集团』！吴平凡决定聘用古乐均当特别助理，想好好利用古乐均教她如何当老大，避免赵天兴回来不被拆穿其身分。吴平凡的计画正好让古乐均藉此卧底进入义青集团，誓言绝对会逮住吴平安！两人各怀鬼胎，展开了一连串的谍对谍。就在古乐均与吴平凡进行秘密特训时，赵天兴提前回来了！然而不受控的赵天兴，独自前往荣老大的地盤算帐，对他来说人不犯我，我不犯人，为了保护最深爱的人，只能靠自己的力量出击！多年来与吴平安出生入死的赵天兴，是否会发现让他顺服的老大是另有其人？

吴平凡为了知道姐姐车祸的幕後黑手是谁，与古乐均一同赴约枫林码头，他们哪里知道，这一切都是曾国豪的布局!吴平凡和古乐均一路被追杀，在逃逸的过程中，两人相互依靠，产生情愫，古乐均一次次的解危，令平凡为之动容。同时，赵天兴对老大的行为开始起了疑心，背後暗中调查古乐均的真实身分。小护士古静瑄怒甩赵天兴一巴掌，让赵天兴对她印象深刻，无心插柳柳成荫，这一巴掌打响了爱情的节奏，因为在赵天兴的世界里，只有他的女人才能对他动手，赵天兴势必要将恰北北的古静瑄追到手。

转眼间，回台湾扮演义青集团总经理的吴平凡，眼见已快超过当时与美国建筑公司约定的到职期限，无法自私丢下姐姐和妈妈不管的吴平凡，只能无奈选择放弃建筑梦想，继续待在组织扮演好老大的身分。在继续扮演女老大的过程中，平凡发现自己喜欢上乐均，竟莫名其妙提议乐均当自己的老公!因为只要有乐均在身边，平凡彷佛吃定心丸无所畏惧。母亲叶凤娇察觉到平凡对乐均的心意，因为不信任乐均，决心将他送走!平凡烦恼之馀，赵天兴一直对古乐均存有疑心，彼此互看不顺眼，天兴的敏锐度及攻击性让乐均深受威胁。

当古乐均得知吴平凡的真实身分是吴平安的孪生妹妹以後，依然还是会想保护她，两人的情愫也在筱晶回台以後，更进一步蔓延发酵，深处在灰色地带的乐均，面对阿狗的惨死，是会选择跟上司如实以报？还是为了假老大的平凡隐瞒不说？然而，公司接二连三出事，让赵天兴怀疑有警察卧底义青，所有疑点全指向古乐均，加上码头神秘男画面曝光，让赵天兴掌握到最有利的证据与古乐均当面对质，古乐均的卧底警察身分是否会被拆穿？