歌舞伎町的牛郎俱乐部“绝望的回忆”的No.1、花儿名“Eight”的堂岛旺太郎是个用假情假意让女性着迷，然后骗光她们的钱的渣男。他虽然从外表看是过着花天酒地的华丽生活，但因为某种理由需要大量的钱，所以实际上生活得十分朴素、拮据。在圣诞夜，旺太郎听同事和马说个人资产达到一百亿的酒店之王并树集团的大小姐美尊来他们店里了。美尊对旺太郎说是个理想的摇钱树，所以他把美尊定为自己的目标。然而，这时，一个面色苍白、嘴唇鲜红的神秘女人突然出现并强行吻了旺太郎，于是旺太郎就死了。当旺太郎恢复意识后，发现自己回到了一周前。他重新经历了早就发生过的事情。虽然很混乱，但旺太郎决定用与上次不同的方式“攻陷”美尊。然而，神出鬼没的“吻杀女”再次出现夺走了他的性命。此后，每当她亲吻旺太郎，他就会回到过去。       第三个圣诞夜，旺太郎逃过了“吻杀女”的奇袭，迎来了新的早晨。这时，侦探根津来到旺太郎的房间，说他接到旺太郎的母亲光代的委托，寻找他的弟弟光太。实际上，旺太郎的精神创伤来自于过去发生的一个事故。12年前的圣诞节，旺太郎带着光太潜入父亲堂岛旺任船长的游轮，结果二人遇到了沉般事故。      元旦那天，旺太郎与和马成功地参加了并树马术俱乐部的派对。他听说美尊正被家里逼着相亲以缔结政策联姻。这时，马棚中的惊马袭击了旺太郎，而救他的人是并树家的长子、完美的男人并树尊氏。靠与并树家套近乎而踏足社交界的旺太郎，因为牛郎的身份，被爱恋美尊的长谷部以及马术俱乐部的布袋等上流社会人士轻视。尽管如此，为了取得金钱和权力，他忍耐着众人的鄙视，等待着接近美尊的机会。然而，就像是专门和旺太郎过不去一样，“吻杀女”几度杀死旺面郎。再次进入时间循环的旺太郎为了逃避“吻杀女”，向街头音乐家春海求助。他向春海说明了自己的奇遇。春海说旺太郎的经历叫“意识穿越”。

旺太郎听袭击自己的“吻杀女”说“你，被盯上了”，这句话让他头脑混乱。和马担心旺太郎，给雇了贴身警卫，劝他暂时别外出。但是，美尊的朋友菜绪指名让旺太郎出台。就在旺太郎从菜绪那里寻找与美尊约会的办法时，同事柿崎喝了他的营养饮料后昏倒了，引起一阵骚乱。而且，警方在旺太郎的存衣柜里发现了毒药，所以他成了嫌疑人。在和马的帮助下，旺太郎从警察署逃走。他想起来圣诞前夜他的柜子上被人用口红写了“危险”的字样，那应该就是警告他饮料被下毒了。于是，他急忙跑回店里。因为中毒事件，牛郎店关门了。被赶出店后他接到了“吻杀女”打来的电话。旺太郎怀着警戒之心来到约会地点，结果被人用菜刀刺中后背。就在他意识渐渐模糊之时，“吻杀女”出现，一边说着“你被盯上了”，一边送上死亡之吻。等旺太郎醒来时，时间已回到七天前，地点是“绝望的回忆”。就在柿崎要喝下毒饮料的千钧一发之际，旺太郎上前阻止了柿崎。这一次旺太郎躲开了被当成嫌疑人的命运。这时，侦探根津出现，声称了为寻找旺太郎的弟弟光太，想知道其父堂岛旺的住址。然而，堂岛旺出狱后就下落不明了。决心与过去一刀两断的旺太郎，把根津赶走了。接下来，到了并树马术俱乐部举行初骑会的日子。旺太郎被长谷部和布袋用烟呛了，尽管如此他还是吸引了美尊的注意。旺太郎发现真凛和其他俱乐部成员因为顾忌美尊，不敢说实话，而美尊却对批评她的尊氏表现出仰慕的样子。就在旺太郎得到与美尊交谈的机会时，他靠着的钢筋突然倒了下来，把他砸得浑身是血、动弹不得，美尊慌作一团。这时，“吻杀女”再度出现了。

总是在旺太郎身边，从吻杀女宰子手中解救他的和马因为对旺太郎的爱得不到回报而心生恨意，打算和旺太郎同归于尽。旺太郎死里逃生，但受了重伤。在医院，他回想这些日子发生过的事，注意自己拥有回到被宰子亲吻的前七天的能力，于是开始思考能不能利用宰子。尊氏得知初骑会后美尊曾找过旺太郎，社长秘书郡次提醒他旺太郎也许是在调查12年前邮轮沉没案件的真相，但尊氏没有在意。其实，郡次和尊氏隐藏着与沉船事故有关的秘密。这时，和马被旺太郎冷淡的态度激怒，声称要杀死美尊。旺太郎赶往大学，但没来得及阻制和马，美尊被和马袭击，脸上受重伤。尊氏和美尊的母亲京子迁怒于旺太郎，禁止他接近并树家。旺太郎决定利用宰子的吻回到过去。他急忙找到宰子的住处，强迫一脸困惑的宰子吻他。旺太郎回到过去，试图从和马手中拯救美尊，但是，这次在校园里，尊氏和长谷部注意到旺太郎，也赶了过去，结果，事情没能像旺太郎设想的那样发展。另一方面，旺太郎得知郡次是尊氏的叔叔，尊氏是并树家的养子。为了能赢得美尊青睐，旺太郎再次利用宰子。

作为并树家的养子，虽然被没有血缘的养父视为亲人，但尊氏自从养父决定让亲生女儿美尊继承公司之后，一直心情复杂。另一方面，尊氏的叔叔郡次频频向尊氏施压，让他解除养子关系，与美尊结婚，从而成为公司的继承者。觊觎副社长之位的郡次，暗示尊氏说有一卷录像带上记录了12年前沉船事故的秘密。旺太郎为了夺取并树家的金钱与权势，企图利用宰子的吻实现穿越。他向宰子提议，只要在他期望的时刻接吻，就实现宰子的一个愿望。但是，宰子讨厌旺太郎那副人渣的样子，所以逃走了。尊氏向美尊求婚成功，缔结婚约的事正在进行中。想扭转局面的旺太郎为了得到宰子的吻，不惜赌上性命。终于，旺太郎平安回到尊氏求婚前的时空并抢先向美尊求婚。在阻止尊氏接近美尊的同时，他一步步攻占美尊的心。就在这时，美尊捡到了旺太郎丢落的婚礼邀请函。那是旺太郎的发小儿的结婚典礼。旺太郎说他小时候没有美好的回忆，所以不打算出席婚礼。美尊则提出自己陪他一起参加婚礼。就在举行婚礼的当天，美尊从旺太郎童年好友的新娘那里，听说了旺太郎的不幸经历，了解了他不为人知的一面，不禁深深被其吸引。这时，宰子接到通知说养育她长大的祖母在养老院病故。就在旺太郎与美尊的关系渐入佳境之时，宰子出现在他面前，突然在路上吻了他。二人的举动让周围人震惊，唯有春海表现得非常冷静。意外地回到过去的旺太郎一边责怪宰子，一边帮助了无法接受祖母去世一事的她。虽然他是打算趁机获得宰子信任，让事情重回正轨，但是不知为何他和并树家的事不像上一次那样进展顺利。

因意外地被宰子亲吻而穿越时空的旺太郎，发现本应爱上他的美尊态度突然冷淡了下来。这让他很困惑。而且，本应在病床上苏醒过来的并树尊去世了。尊氏向美尊求婚并宣布继承公司。旺太郎怀疑尊氏故意不帮助父亲，他强迫宰子吻了自己。然而，再次穿越后，他没能改变美尊父亲死亡、尊氏向美尊求婚的命运。尊氏已经知道旺太郎的真实身份，他告诉美尊，旺太郎的父亲就是十二年前造成沉船事故的船长。旺太郎得知当初在观光船上的客人就是大富豪并树家和他们的亲信。美尊对于旺太郎伪造经历博同情的行为感到失望，虽然她对于父亲去世后态度大变并决定和自己结婚的哥哥也抱有疑问，但是，为了公司，她决定忽略自己的感情。旺太郎抱怨穿越只能回到七天前所以无法改变命运。突然，他回忆起关于尊氏求婚的真正理由，长谷部似乎有所隐瞒。这时，旺太郎的母亲光代到他家做饭。光代很担心旺太郎。旺太郎为当年把弟弟光太卷入沉船事故而怀有罪恶感，而到现在仍坚信光太尚在人间的母亲则让他感到厌恶。于是，他冷言冷语地把光代赶走了。美尊与尊区的婚事正在进行中，旺太郎利用长谷部对美尊的爱情，打听出郡次正用一卷录像带威胁尊氏。旺太郎准备借订婚派对陷入混乱的机会偷出录像带，偏偏这时他接到消息说光代摔倒并昏迷不醒。旺太郎陷入了是改变自己的命运还是救母亲的命的两难抉择中。了解到旺太郎的孤独一面的宰子做出了意外之外的行动。