二十年代霓虹辉映的上海滩，一如既往地向每位过客喧嚣繁华。商会之间依然纷争不断。细雨江风，金大中和几个打手到冯敬尧的码头闹事，阿炳誓死抗争，警察和商会之间复杂的斗争和冲突一次次升级。与此同时，巨大而混乱的人群推着许文强涌出车站，在穷人和异乡人穿行的车站广场上，冯程程和许文强初次相遇。倔强美丽的程程神态与当年方艳芸有几分神似，而方艳芸正是他此次来上海的想见的人，许文强不禁陷入回忆之中。事过境迁，如今的方艳芸俨然已经是上海滩第一交际花，和冯敬尧有不可或缺的关系，虽然因为冯敬尧对亡妻忠贞不二而并未和方艳芸有过什么实质性的关系，但是他们的暧昧关系仍然是整个上海滩都知道的。横三命手下阿昆再去追查冯程程的下落，得知是丁力等人多管闲事救了她，便抓住丁力的弟兄常贵，威逼之下，常贵只能带着他们来到丁力家。阿昆等人放火烧毁了丁力家的破草屋，许文强在关键时刻冲进火海，并从火海中救出丁母，丁力再次对他感激万分，当即决定拜为兄弟。像所有的善良的穷人一样，丁力有感恩的善良之心，懂得受人点水之恩便当涌泉相报的道理。他已经下定决心，要跟随许文强好生闯出一番世界来。在与横三那帮人交火的过程中，为了救冯程程，冯家出动上下，对冯敬尧忠心耿耿的刘宝根在千钧一发之际以死相救。冯程程安全回府，父女相拥而感叹。

自从上次在慌乱中分别之后，冯程程一直惦记着当日救她的恩人，她向父亲提议想去见见这两位朋友，为了安全起见，冯敬尧暗自吩咐人盯着小姐。冯程程和汪月祺结伴而行去找许文强和丁力，身后是成群的马仔紧跟，在狭窄的弄堂里显得格外气派，但是也让冯程程觉得特别不自在，正在决定离开的时候，遇到了丁力，得知许文强不在，冯程程有些失落，她以钱来感谢当日的救命之恩，却被固执的丁力拒绝，丁力认为钱是对他的一种侮辱，并激动的表示以后一定会出人头地，在一旁的汪月祺看出倪端，告诉程程丁力对她的爱慕，但是此时的冯程程似乎心已经落到另一个人的身上。阿炳对自己背叛冯敬尧，帮金大中心里慌慌不安，九叔安慰他说出了事就往李望麒身上推。码头老大亲自到众码头搬运工中挑选，众人一看有了活，都纷纷往上涌，老大却径直挑选了丁力许文强等几个生面孔，几个人随船去码头僻静处卸货。货舱里都是木箱子，丁力扒着箱子缝往里看，都是美国肉罐头。搬运中，许文强不甚将一个大木箱子沉落黄浦江中。正在此时，一队汽车呼啸而来，一干便衣巡捕将货物全部查封.丁力和许文强乘着混乱赶紧溜走。此时，冯敬尧已知失货之事，老谋深算的他也已心中有数，猜到了这背叛他的人就是阿炳，并吩咐祥叔去查此事。

许文强不死心又来石库门苦等，方艳芸的车此时来到石库门旧居，经过一番阴差阳错，两人终于相见。离情别意，相思之苦一下子涌上了两人的心头。汽车停在路边，方艳芸和许文强靠在不远处江堤的护栏上，望着上海滩繁华夜色.两人聊起过去，现实和回忆相互重叠交错，方艳芸的话一次次地提醒许文强上海滩是个如何复杂和险恶的地方，许文强不解，认为他要找的那个方艳芸已经变了，两人话不投机，许文强负气离开，打算在上海滩自食其力，从头打拼。丁力自从得到那箱枪支时候就一直盘算着把枪卖掉大赚一笔。当中有人牵线，丁力欣然想往交易，得知买货的人是金大中，来者不善，丁力庆幸自己没有把枪带过来，灵机一动谎称自己是买枪的，金大中一番拷打，丁力也不承认有枪。金大中故作无奈放了三人，暗中指使手下悄悄跟踪到丁家。多亏之前丁母的多疑，把枪藏了起来，金大中一伙人无获而返。然而现实就是现实，特别是在上海滩这个处处看势力讲后台的地方，无名小卒再厉害也会被欺负。几日下来，许文强还是一无是处。方艳芸再度找到失落的他并主动给他介绍工作。这时，李望麒正因为丢枪来求方，希望方艳芸能透个话给冯敬尧，好歹给自己一个解释的机会。方答应帮忙，同时李望麒也答应让许文强美华戏院的业务经理。

大三元饭店灯火辉煌，高朋满座，生意兴隆。包间里，阿炳带着弟兄在大三元宴请许文强，弟兄们颇为不服。阿炳却另有想法，希望能够通过这个饭局将许文强拉到自己阵营中来，不但让他保守秘密，还能跟自己一条心。同时，大三元的另外一个包间，李望麒在邀请巡捕房副总探长九叔吃饭，希望九叔能帮忙查那箱失踪的枪支，九叔暗自偷笑，金大中劫枪的事正是他一手安排一手策划的。此时，金大中也出现在了大三元饭店的门口。 黄晓明饰演许文强中途金大中来闹事，金大中给阿炳三天时间找回丢失的一箱枪的，今天已经是最后时限，阿炳谄媚的对金大中介绍许文强。金大中一脸的不屑，张嘴小白脸闭嘴小白脸将许文强好一通讥刺，醉醺醺的诋毁方艳芸，许文强怒火中烧，折断筷子抵着金大中的喉咙，命令金大中为自己说过的话道歉，众人皆意识到许文强非池中之物。丁力跑到阿炳跟前复命，提出要把二十个大洋退还给阿炳，阿炳用枪把猛击丁力后脑，丁力当场昏厥过去。阿炳察觉到有人在观望，许文强赶紧躲闪到墙角，却撞见紧跟其后的冯程程。冯程程马上明白了许文强的险境，上前拖延时间让许文强离开，但被阿炳识破，情急之下，许文强牵着冯程程逃离现场。路上许文强又背起崴了脚的冯程程穿越巷子，此时冯程程早已面红耳赤，沉醉其中，忘记自己是在逃跑的……

为了解救丁力，许文强告诉李望麒阿炳是内奸，并劝说其当务之急是找到枪以便顺利地对冯敬尧交差，清除内奸的事情可以等到枪找到后再作打算，李望麒大觉有理，并对许文强得智谋钦佩有加，决定遵照许文强的安排行事。几天后，冯程程在保镖的看护下在街上碰见了丁力，并在丁力的手里留了字，让他帮忙找许文强。许文强让手下在戏院门口挂个牌子作宣传，手下人觉得面子无光，和许文强起了争执，被许文强训斥了一顿，并讲了道理，说得众人心服口服金大中等人约了广东人做这批军火的生意，没想到冯敬尧已经传话给所有的商会，谁敢打这批军火的主意就是和冯敬尧作对，金大中等来的却是被冯敬尧打的奄奄一息的广东人，顿时金大中乱了手脚，惊慌失措的去巡捕房找九叔。