凯莉被消防队邀请去了年度月历人物选拔，凯莉和三位小伙伴一起前往参加，思维单身开始曼哈顿的单身晚会。凯莉认识了政客比尔，莎曼珊被台上的消防员瑞奇迷住，之后凯莉和比尔谈及了自己的失败经历，接着凯莉和比尔准备离开。隔天早晨，四个女人聚在一起，莎曼珊开始讲述她的细节，而夏洛特却很崩溃。第二天米拉达去医院准备准激光手术，医生要求一人陪伴，之后和史蒂夫提起这件事时，米拉达只是将凯莉当第一联系人，史蒂夫很崩溃。密瑟为在酒吧的夏洛特解围，夏洛特立刻坠入情网，回到家的凯莉见到比尔，比尔邀请凯莉周末一起参加一个派对，凯莉无法拒绝，但没办法陪米拉达做手术，米拉达依旧只想靠自己。之后夏洛特和密瑟的第一次约会时，发现密瑟并不是什么白马王子，而是做什么都像出头的男人。去和消防队员的第二次约会时，见到一屋子的消防队员，莎曼珊幻想破灭。晚上，凯莉开始害怕同比尔一同前去派对，于是前去告诉比尔自己的想法。但最后凯莉错过了最后一般渡轮，比尔把她带走了。

和比尔约会已经有几天了。凯莉陪着比尔参加各种竞选，凯莉也开始特别注重自己的着装，晚上比尔也会和凯莉滚床单。米拉达开始接受史蒂夫，但是并不会让他不战而胜。凯莉发现政治问题最后都会变成性问题。几天后凯莉带着夏洛特和莎曼珊参加了比尔的募捐活动，拉曼达带来了史蒂夫，夏洛特和派对的一对夫妇聊起自己的结婚期望，而比尔今晚募捐到六千元，让比尔很开心，但最后凯莉发现比尔有一点被虐倾向，想凯莉很惊讶。周末，夏洛特举办了二手情人派对，莎曼珊带来矮人男友芬友。夏洛特认识了米勒，而矮人向莎曼珊提出在甩他之前应该试试他的床上功夫，于是莎曼珊决定试试，之后当莎曼珊抛开一切和他时，看到了矮人的童装，于是立刻转头就走，但当矮人提出自己能给她的高潮，莎曼珊觉得一切都不重要了。比尔告诉凯莉，政员们对凯莉的性专栏有不同的反响，所以就此比尔正式向凯莉宣布分手，凯莉很惊讶，但也算松一口气，于是写下了他和比尔的搞笑故事，最后并没有用真名，也许这就是政治吧。

四个人女人一起吃饭时，夏洛特看到报纸时匆匆收起来，大家都很好奇，于是抢来报纸，一看才知道是大先生婚礼的照片，于是大家都没说话，凯莉只是安慰大家没什么大不了。夏洛特依旧不放心，凯莉最后还是没忍住，大哭了一场。凯莉和米拉达逛街时，看见了身材超好的大先生妻子，于是凯莉极度尴尬，语无伦次，这就是自己的完美情敌。并听说她要去参加一个女性主义派对，凯莉让莎曼珊查是什么派对。第二天晚上，凯莉和三位好友一起蒸桑拿，但夏洛特觉得在公共场合全裸时间很羞耻的事，因为她对自己的身材并不自信，于是匆匆离开。因为夏洛特觉得自己的大腿很粗，夏洛特决定减肥。而凯莉也开始和大先生的妻子娜塔莎对抗起来，对自己的身材开始苛刻起来。第二天夏洛特勇于挑战自己的内心，全裸冲进了桑拿房，很明显她成功了。凯莉和莎曼珊去到了派对，但得知娜塔莎感冒了不能前来，于是凯莉开始责备自己，为了这样一个派对，买了一身自己不能承担的服饰。

凯莉和好友参加了夏洛特举办的画展，是为著名摄影师巴尔的摄影展。比尔向大家讲述了自己摄影的主题，性别只是一个称号，夏洛特对巴尔却很是喜欢，见到他也会很紧张，于是在朋友们的怂恿下夏洛特决定约巴尔出去。凯莉和西恩去滑冰，没想到西恩自带鸡尾酒，于是凯莉对西恩真的是喜欢的不行，之后两人坐下来聊了自己的前任，凯莉发现西恩是双性恋。晚上，凯莉在想是否双型是现在的潮流。这是，正在工作的夏洛特被巴尔吓到，巴尔来邀请她扮成男人，做他的模特儿，最开始的夏洛特是抗拒的，但最后还是同意。第二晚，凯莉和西恩去到酒吧，当两人在热吻时，西恩在看着 另一个男生，但油嘴滑舌后，西恩上了凯莉的床。莎曼珊招用了一个年轻的小伙儿，虽然迷恋帅小伙儿，但他的工作能力很差劲。当史蒂夫向米拉达提出同居的建议时，米拉达立即拒绝，似乎世界末日一般，这样的反应激怒了史蒂夫，并被责备不像女人。第二天米拉达回到空荡荡的房间时，心里有手不出的失落。扮男的夏洛特在摄影后和巴尔滚床单后再也没见过他，莎曼珊解雇年轻小伙儿并在办公桌上做爱，米拉达也主动服软，让史蒂夫搬到家里来了，而凯莉和西恩参加了派对，体验了一下被女人亲吻的感觉，其实没什么感觉，但凯莉还是离开，年轻人的游戏自己玩不起。

四个女人聚在一起晚饭，见到莎曼珊的熟人，打了招呼交换了名片。第二天，刚喝了咖啡的凯莉被好友叫去逛街，碰到了艾登，一个著名的家具设计师，还碰到了家具设计师马登，一个同志。凯莉被艾登的狗狗勾搭上，于是两人开始了聊天，于是在艾登的推荐下，凯莉买了一套家具，也和艾登约了饭。回到家的米拉达见到热情似火的史蒂夫，他正要个参加一个篮球赛。奇佛带莎曼珊去听一个艺人的演唱会，莎曼珊很快在奇佛的圈子混的火热，也很快混熟了他的床。之后凯莉告诉马登自己并不是家具设计师，当马登提起不愿意女生抽烟时，自己想立刻扔掉烟，而两人接吻时，马登却尴尬凯莉的烟味，两人就立刻分手了，凯莉忽然感慨原来分手可以这样容易。莎曼珊和奇佛再次约会时，却收到了奇佛姐姐的阻挠，她不想自己弟弟和白人交往。因为米拉达不愿意和史蒂夫一起去打球，史蒂夫大风雷霆，最后米拉达放下工作和史蒂夫一起去去打球了。