金道振、林泰山、李正录、崔润四个年近40的男人从上学开始就保持着死党关系，他们有各自的事业，对于爱情也有各自的烦恼与忧愁。同在一个建筑事务所的金道振与林泰山仍然保持单身，而作为律师的崔润与开咖啡馆的李正录却在各自的生活中烦恼着。金道振挑剔、高傲，一次偶然，他遇到了爽朗的徐伊秀，并对其一见钟情，然而徐伊秀却对他毫不在意，反而是默默喜欢着自己的朋友林泰山。骄傲的金道振吃醋了！开始处处为难徐伊秀。

伊秀不论是讲课还是做事情，总能够想到和解这件事，于是她召集四个犯事的学生来到金道振的公司向金道振道歉和解。金道振仍然处处刁难她。金道振再次在咖啡厅与伊秀隔着玻璃相望，这让他想起第一次见伊秀的场景。世拉去工地找任泰山和解，泰山虽然心里赌气要分手，但最终二人和好。金道振找到伊秀家里，原来伊秀不小心将金道振视如珍宝的钢笔带走了，两人由此又误会一场。然而正因为此件小事，让金道振发现了伊秀的字条。

伊秀向道振表白的事情，通过泰山的嘴巴传到崔润那里，崔润和泰山都劝道振尽快拒绝伊秀，不要耽误伊秀。然而道振这次却认真了起来。因为告白事件，伊秀处处躲着道振，不过越躲越出事，道振找上家门来了。泰山与润要去远征球赛，道振趁机设计，让回音坐崔润的车，自己则可以载徐伊秀去比赛地点。然而，就在途中，道振与伊秀又发生矛盾了！

金道振在相亲地点当众把徐伊秀带走。伊秀回到家在家门口碰到来找世拉的泰山，两人来到酒吧喝酒。中间泰山想起世拉可能去的地方，提前离开。伊秀一人独自喝闷酒，醉酒后的她再一次被金道振救了。道振把她带到酒店，酒醒之后的伊秀非常尴尬。回音对崔润展开追求攻势，崔润表面不表态，但其实内心已经开始慢慢接受回音。道振买了鞋子送给伊秀，伊秀亲自登门还鞋，正好碰到道振和别的女人在一起。在伊秀眼里，暗恋中的金道振出轨了。

世拉无意间发现伊秀花20秒时间爱上的男人正是自己的男友泰山，得知这件事情的她非常不舒服。比赛结束之后，伊秀、世拉、泰山、道振四人一起吃饭，世拉故意挤兑伊秀，深知其中原因的道振帮伊秀解围，带她提前离开。回音来到正录得咖啡店上班，目的是帮正录的妻子监视他。回音买了漂亮的裙子给伊秀，为了化解与泰山见面的尴尬，伊秀和回音来到夜店。回音被困洗手间，被Colin解救。无法回家的伊秀只能打电话向道振求救。