欢喜镇雷家用来分发月例银子的规矩十分不同，是要女人们脚踩梅花桩去夺取一些饼，饼里面藏着这个月的月钱和要做的工作。雷四海是雷家的男主人，年过四十还没有儿子。雷及弟的母亲在家里受到欺负，雷及弟十分委屈，发誓一定要让母亲过上好生活。花花公子高福帅来到了青楼之中，打算为头牌楚月姑娘捧场。雷四海也在排队的人群之中，高福帅不打算排队，自己买了一百张票打算包场，众人十分开心。打扮成假小子的雷及弟在街上瞎逛，看到有人故意吃了蒸糕不给钱，于是见义勇为抓住了对方，并且得到了摊主赠送的蒸糕。洋人尼可拉斯和雷及弟是好朋友，尼可拉斯是来中国寻找茶叶的，为了讨好雷及弟帮助自己找茶，于是送给了雷及弟一架望远镜。雷及弟见到望远镜，很是好奇。雷及弟从望远镜中看到了测字先生陈三六，当即一见钟情，相中了对方。高福帅在茶楼中见到了抚琴的楚月姑娘，当即惊为天人。将军云中青的女儿云嫣和自己的丫鬟小麻花在房间里面练习针灸，结果得知花花公子高福帅来到自己家里提亲的事情。雷及弟和母亲曹天椒故意找到了陈三六要求和对方比试，比试的项目就是测字。雷及弟胡搅蛮缠，非得要对方给自己他的钱包。而就在此时有人上门向陈三六寻仇，陈三六随后被忽然出现的神秘黑衣人救走。雷及弟和母亲以为陈三六被绑架了报案，但是来到破庙却没有找到陈三六，捕快以为雷及弟在报假案，于是把两个人都抓了起来。没想到在牢里面雷及弟竟然遇到了尼可拉斯。圣旨来到了刘家酒庄，钦点刘家酒庄的酒为天下第一酒，刘家庄主大喜过望。左飞奉义父高向善的命令暗中调查刘家酒庄。楚月的师父警告楚月和高福帅保持距离。陈三六丢失了母亲给自己的钱包，陈母十分失望。刘家酒庄的庄主之弟刘酊借了高向善的大笔钱，刘夫人十分着急。原来高向善的目的就是得到刘家酒庄。陈三六的荷包落在了雷及弟的手里。

雷及弟从牢里面出来，拿着钱包呆呆的出神，忽然通过千里眼看到远方有人落水了。雷及弟很是着急，当即赶过去下水救人，结果自己反而溺水了被陈三六给救了上来，还差点人工呼吸。陈三六安慰母亲，自己一定会拿回来钱包的，并且询问母亲钱包里面到底有什么，但是陈母避而不答。楚月在街上走着，和左飞擦肩而过，双方都注意到了对方的武功。雷四海再次来到茶楼见楚月姑娘，没想到这一天高福帅也来了。楚月的师父见到了高福帅，当即命令开始展开计划。此时雷及弟拉着尼可拉斯来到了茶楼里面，故意做弄了陪在雷四海身边的青楼女子，而此时楚月姑娘也再次出场了……雷四海有许多老婆，雷及弟的母亲曹天椒是其中之一。雷及弟来到家中，对着老爹的一堆老婆表示雷四海现在宠爱一个叫做汤圆圆的女子，这个女人很有可能还有儿子了，以后就要进入雷家门，众人顿时着急了起来，打算联手对付汤圆圆。雷及弟在家里面做梦，梦到陈三六一直把自己当成兄弟，心里顿时着急了起来。雷及弟女装来到街上找到陈三六，陈三六以为拿走自己钱包的是雷及弟的兄弟，于是打听雷及弟是否有兄弟。雷及弟表示这个钱包对于自己很重要，但是雷及弟见到对方始终没有认出来自己，不快的转身匆忙离开了。高福帅在酒店中遇到了尼可拉斯，没想到因为尼可拉斯叙述不清楚误以为云中青的女儿云嫣是个丑女，对于婚事有了反抗之意。高福帅专程求见楚月，对对方表白，没想到被楚月给拒之门外。云嫣男装打算去月老庙，没想到被一个女子给敲诈拦下，幸亏被雷及弟给救了出来。

雷及弟没有看出来云嫣的女扮男装，还高兴的收下来了对方的玉镯。高福帅忽然肚子疼，让小疙瘩出门找医生，出门就遇到了自称神医周济世外孙女的云嫣。雷及弟以为对方在撒谎，其实这是云嫣的真实身份。云嫣听说了高福帅花天酒地的事情以后有些生气，于是借口治疗高福帅，痛打了高福帅一顿。高福帅说自己和云嫣有娃娃亲，还说云嫣长得很丑，被云嫣借机给修理的很惨。高福帅亲口说自己对于楚月姑娘有意思，云嫣十分伤心失落，哭着冲出了客栈，并要小麻花今天的事情谁都不可以告诉，小麻花连忙答应。雷及弟的母亲曹天椒一直希望能够挽回雷四海的心，雷及弟看不过去教训了母亲几句，曹天椒伤心起来，雷及弟又觉得心疼，于是拿着云嫣给自己的玉镯哄母亲开心，曹天椒看到玉镯十分值钱当即破涕为笑。云嫣母亲发现云嫣玉镯不见了很是着急，而此时尼可拉斯也在一旁说着云嫣婚姻自由的事情，被云嫣母亲给赶了出去。刘庄主叮嘱自己的儿子刘恒长一定要把酒庄给传承下去，刘庄主十分担心自己的弟弟。而刘酊也确实因为高向善催促还钱不得已打着酒庄的主意。雷家镖局门外，雷四海被放在门板上抬了回来，医生表示是因为心脏病发作，十分难治愈，汤圆圆直接命人抬回来了雷四海。雷四海一病不起，雷家的一堆小妾除了雷及弟的母亲曹天椒以外，纷纷拿着家里值钱的东西逃走了。而只有曹天椒一直陪伴在雷四海的身边，不离不弃的照顾着他。老罗来到了陈家，询问陈三六为何不去考科举。雷四海不治身亡，曹天椒找到了雷及弟，两个人决定振兴雷家镖局。回到家里以后，两个人才知道雷四海还欠下了许多债务。

债主给了雷及弟一个月时间要她们凑够钱还上，雷及弟十分绝望。陈三六母亲告诫三六不要在集市上和人结仇，三六无奈只能说出来上次自己被寻仇又被救的事情。云嫣哀求父亲不要让自己嫁给高福帅，无奈云中青根本不得已，云嫣伤心决定离家出走。女扮男装的云嫣遇到了雷及弟，云嫣向对方讨要自己的玉镯，其实是胁迫雷及弟帮自己找一家客栈。左飞在街上看到云府的兵士在搜索客栈，以为是在寻找高福帅，于是匆忙的找到了高福帅要对方和自己离开，没想到高福帅已经深深的被楚月迷恋上了，死活不肯离开。在街道上晃荡的高福帅遇到了雷及弟，询问对方上次治疗自己的大夫在哪里。高福帅出手阔绰，雷及弟当即找到了云嫣，认为自己已经赚到钱了，把玉镯还给了云嫣，云嫣大喜过望，无意中说出自己其实是女子的真实身份。为了调查楚月，左飞来到了房中搜索，结果被楚月的干娘遇到，双方大打出手。云嫣打算去四海镖局躲一躲，没想到来到四海镖局被彪悍的曹天椒给吓得一跳，随后曹天椒因为从云嫣那里再次拿到了镯子十分开心，答应让两个人在这里躲上一躲，并且想办法骗走了搜索的士兵。云嫣在四海镖局里面找到了一间喜欢的房子，不惜加钱也要住进去。结果半夜曹天椒上厕所，模糊中摸上了云嫣的床。高向善接到了左飞的密信，信中说起来高福帅迷恋歌女楚月，楚月的干娘武功十分厉害，并且附上了楚月干娘用的武器。这引发了高向善心中的一件往事。多年以前，冷梅和东方不悔是师兄妹，因为产生了感情，东方不悔被冷父个赶下了山，不许再和冷梅见面。

刘酊找到了高向善，表示自己有机会能够从自己的大哥那里得到酿酒的秘方，高向善十分开心。云中青开始全程搜索自己的女儿，即使云夫人苦苦相劝也坚持一定要把云嫣给找出来。云嫣和雷及弟醒来的时候发现两个人谁在了一张床上，双方都以为对方是男子，因此反而感觉到并没有什么。雷夫人感觉云嫣是个不错的有钱有势的小少爷，对于云嫣很是中意。雷及弟在街道上不小心和左飞撞上，感觉到左飞的武功高超。曹天椒开始打听云嫣家里的一些情况，并且询问对方是否已经婚配，还打算给云嫣做上几套衣服卖给对方。曹天椒认为云嫣家里有钱，又没有兄弟姐妹，雷及弟嫁过去刚好合适。云嫣无意中从雷及弟那里看到了父母搜索自己的告示，心中暗下决心一定要达成目标以后才能够回去。高福帅再次来到了茶楼去见自己的楚月姑娘，云嫣此时也来到了茶楼里面，对着高福帅冷嘲热讽，高福帅完全不知道这个俊秀的公子哥儿为何对自己有这么大的敌意。就在两个人听曲子的时候，此时云中青的部下搜索到了茶楼里面，云嫣当即匆慌逃窜，躲进了楚月的后台，楚月借口自己后台只是脂粉之地，逃过了士兵的搜索，云嫣匆忙离开。楚月的义母怀疑云嫣就是自己要找的人，但是却和自己要找的人长相完全不同。云嫣不肯回家，主仆两个人正在商量的时候雷及弟走了过来，询问云嫣是否犯了法，否则为什么会有官兵追杀对方。刘庄主带着妻子儿子一行人来到了一条溪水旁边，认为这条溪水是自己酒庄的根源。此时刘酊和自己的妻子也跟着到来了，高向善设下了伏兵，为了拿到刘庄主的秘方，于是杀死了刘庄主的小儿子，刘庄主自己被迫跳下了悬崖。楚月邀请高福帅见面，但是却被左飞拦下，自己去和楚月见面，大打出手。