715年拉丁美洲西印度群岛，新普罗维登斯岛海盗严重威胁该地区的海上贸易。西尔弗冒充厨师投奔了弗林特，他阴差阳错的得到一张价值不菲的航海日志。辛格尔顿试图篡夺船长之位，一场惨烈的夺权战在他与弗林特之间展开。弗林特请求贝格斯里还原日志内容，与此同时，皇家海军听闻贝格斯贩卖海盗非法取利上门逮捕，弗林特从海军枪下救出贝格斯。辛格尔顿在夺权战役中丧命，弗林特夺回民心。

弗林特发现有人偷看了日志，他决定找出小偷。西尔弗行为被弗林特察觉，弗林特开始追捕西尔弗。西尔弗躲进麦克斯所在的妓院，他俩商议如何卖出日程表。埃莉诺反对韦恩的管理方式，韦恩怒火难平。杰克跟麦克斯达成交易意向，韦恩得知日程表下落。埃莉诺向麦克斯索要日程表，麦克斯向弗林特等人坦白交易地点。西尔弗的踪迹败露，他将日程表背下并将其销毁。弗林特带回西尔弗，麦克斯伤心离开。

西尔弗未将日程表完整还原，弗林特不得不让其返回海象号。盖茨寻求戈德船长合作，戈德愿意与之共同追踪厄卡号。为求博得比尔的信任，西尔弗找出了船上的叛乱分子。盖茨深思熟虑后建议弗林特与韦恩合作，弗林特与韦恩达成分利协议，埃莉诺成担保人。麦克斯遭韦恩船员施暴，埃莉诺罢免了韦恩船长职务。麦克斯逃避埃莉诺，她选择跟随韦恩。

盖茨成为游侠号船长，他推选比利为新舵手。莫利向比利讲诉弗林特与巴洛的复杂关系，比利对弗林特生疑。西尔弗烤的猪肉让许多船员闹肚子，弗林特试吃猪肉平息风波。贝格斯答应埃莉诺要求，他说服布莱森交出大炮武装海象号。西尔弗告诉弗林特比尔形迹可疑，弗林特却不相信他。船员粗心大志导致海象号翻倒，兰德尔失去双腿，莫利为此丧命。贝格斯向神父忏悔他的罪过，安德洛玛刻号正在沉没。

弗林特向比利坦白他与巴洛太太之间的关系，海象号正在紧追安德洛玛刻号。杰克假借鲁南之意将酒馆收入囊中，并同意给老鸨长工资。格里斯公然宣布他已成为国王通缉的死刑犯，利里怀特煽动拿骚群众向埃莉诺讨债。海象号追上安德洛玛刻号，并与之发生激战。埃莉诺宣布将重操父业做合法生意，并承诺和所有船长共享利益，戈德船长同意做她的担保人但他要求她撤销对韦恩的禁令。弗林特腹面受敌，斯卡伯勒号正在朝他逼近。