上世纪二十年代，十岁女孩宋永芳目睹家中巨变，父母惨死在她面前，为寻仇人只身闯荡上海滩，凭借出众的歌艺和独特的个性得到上海滩大老板段绍荣的青睐，改名为小金宝。12年后，宋永芳在百乐门表演歌舞时突然晕倒，等她醒来后见到段绍荣，段绍荣是叱咤上海滩的大亨，英伟豪气，轻松玩转黑白两道，雅俗两界。三十年代旧上海，歌舞升平，纸醉金迷，有那么一个倔强的女孩-宋永芳，白天是圣约翰大学神秘的旁听生，晚上是百乐门舞厅最不服管训的头牌歌女，她牙尖嘴利，不畏强权，她敢在上海王——段绍荣的堂会上光着脚唱《摇啊摇摇到外婆桥》，她敢爱敢恨，她害人也被害，所有人都以为她是个女混账，没有人知道她是一桩灭门惨案的唯一幸存者，也没有人知道她即将面对的对手有多强大，而她只是一不小心爱上了那个叫唐立天的男人，从此她的世界一片血雨腥风。铁向山派人绑架了段绍荣的女儿段宁，段绍荣应约前往，他承认支持富丰向洋人买机器制作面粉，铁向山因此利益受损，铁向山没想到段昭荣会让黄老四提前绑架自己的儿子，黄老四是段绍荣的左膀右臂，绰号“银算盘”。段宁被安全送回家中，她不理解父亲的做法，段宁哭了很久才睡着，她是段绍荣与孙玉英之女，孙玉珍是孙玉英的妹妹，她也住在段家。段宁看到一只被砍下的手后有些惊恐，段绍荣知道是手下做事鲁莽。唐立平是段绍荣的拜把兄弟，表面上他凡事唯段绍荣马首是瞻，暗地里却觊觎老大的位置。宋永芳在圣约翰大学教室里唱歌时被唐立天听到，唐立天认为她是音乐系的学生，还邀请她参加读书会，宋永芳借机离开。唐立天是唐立平的弟弟，他是一位进步青年，深受红色思想的影响。段宁深爱着他，唐立平也有意促成这门婚事牵制段绍荣。段绍荣和唐立平一起洗澡时被几人袭击，两人奋力还击后干掉杀手。唐立天来到段宁房间里安慰她，她难以忘记那天被杀的孩子，段宁有些自责。医生建议段绍荣少吸烟喝酒，黄老四感觉澡堂之事有蹊跷，段绍荣查出是姓贺的人所为，他命人发出消息请贺老板打牌。

宋永芳在百乐门舞厅唱学生歌曲时被提醒，她想按自己的想法来表演。贺老板应邀在赌场和段绍荣打牌，段绍荣识破他的计量，最后还是放了他，段绍荣想过安生日子，不想树敌太多。段绍荣坐在车里看到宋永芳在树下摘树叶，他上前抱起她帮忙摘下。孙玉珍给段绍荣包扎胳膊上的伤口，他感觉宋永芳的神情很像孙玉英年轻时的样子，孙玉英当年因生意纠纷死在铁向山手上。孙玉英死前将段宁委托给孙玉珍照顾，她知道妹妹一直喜欢段绍荣，等医生赶到时孙玉英已纪去世。段绍荣看到拉黄包车的阿华心情不好，上前问时才知道日租界不让进，段绍荣回去后命人将禁止日本人进入的牌子挂在自己生意的店铺前，他不怕日本人找麻烦。段绍荣拒绝日本人的邀请，还将来送请帖的日本人大骂一顿。宋永芳在大学校园里看到那些同学们的笑容，她知道那是一个不一样的世界。宋永芳向百乐门的于经理说她不打算再来唱歌，于经理十分舍不得。宋永芳回去后对房东徐太太说明去意，她只说是想回家一趟。白露来到段绍容家门前吵闹时被孙玉珍指责，她收到段绍荣派人送来的三个月生活费。段昭荣让良生车行的李老板不要去日本租界做生意，但李老板畏惧日本人，他也不敢违背段昭容的提议，李老板只能答应段昭容。段昭容回家后被孙玉珍数落，他在门口没搭理白露，孙玉珍想知道段昭容最近喜欢上哪个女人。唐立天和唐立平在吃饭时发生争执，唐立平劝他不要再把力气用在日本人身上。孙玉珍劝说段宁，孙玉英离世多年段绍荣从没把其她女人带回家。唐立天和段宁一起来到郊外游玩，两人一直都喜欢彼此，唐立天希望他们能像普通夫妻那样吵嘴，段宁希望他能忘记自己的身份。段绍荣让报社每天出一份抗日的报道，他安排报童送出去。日军侵华，上海滩面临血雨腥风。唐立平为谋权力竟然投靠日本人，段绍荣对这种卖国求荣的行径深恶痛绝，只是唐立平隐藏很深，唐立平想利用段绍荣除去其它势力，黄老四暗中跟踪唐立平后发现他去见了日本人。段绍荣独自赴约让黄老四有些担心，他见到的人是唐立天，唐立天的思想影响到段绍荣。

黄老四把唐立平和日本人见面约会的事和段绍荣说了。段绍荣和老四说兄弟间不能怀疑，老四过不了自己这一关。两人正说话的时候唐立平回来了，黄老四问唐立平去哪了，段绍荣打着哈哈把事岔过去，让老四和唐立平明天晚上到家里吃饭。宋永芳一个人去了平城外婆家。宋永芳来到外婆家里，外婆因她的到来而高兴，虽然眼睛看不到，但她心里都明白。唐立平和黄老四在对待中西药品的问题产生分歧，吃饭时黄老四质问他下午去了何处，唐立平承认他去见日本人，两人在段昭容面前打斗起来，桌上的饭菜被掀翻，段绍荣见唐立平要动刀时上前打了一巴掌，他指责唐立平对兄弟不应该那样，段宁和唐立天的关系让段昭容对待事物已经有些摇摆不定。外婆向宋永芳说起许以安在等她，很多人给他介绍对象都被推诿，媒婆也知道宋永芳回来。许母来到宋永芳家里质问她为何要回家，许以安因她而迟迟没有结婚，她知道他的生辰八字，许母求她放过许以安，永芳外婆知道许以安是个好孩子，宋永芳因那场大火而改变很多。许家找永芳外婆退婚，宋永芳安慰她外婆不要生气，她相信自己是富贵命。段绍荣用自己的方法为黄老四和唐立平调和，黄老四和唐立平只好按他说的相互拥抱，黄老四喝了不少酒被送回大屋。孙玉珍见黄老四回来后询问情况，黄老四知道他没喝醉，他清楚大哥只想支开自己，孙玉珍让人给黄老四做了醒酒汤，黄老四喝后感觉好多了。段绍荣想撮合黄老四和孙玉珍，唐立平明白他的用意，段绍荣对唐立平的话有些生气，他感觉这条路走到现在没有意思。黄老四见孙玉珍一人在玩扑克，他的话点醒了孙玉珍，孙玉珍明白段绍荣的意思。唐立平回去后看出段昭容对自己的怀疑，段绍荣来到百乐门后发现外面的海报换了人，唐立平找于经理询问原因，于经理也是无可奈何，他不知道去何处找宋永芳。宋永芳做了年糕端给外婆，吃饭时许以安来家里找她，她拒绝了许以安，还说自己有喜欢的人，许以安听完后无奈离开。唐立平陪段绍荣来到大马路，唐立平事先安排杀手行刺段绍荣，段绍荣发现背后有情况后急忙躲闪，唐立平冲过去后胳膊上受了轻伤，他追赶上杀手后将其杀死灭口。段绍荣回去后分析刺杀行为，唐立平解释灭口原因。

阿忠将唐立平送回家，唐立平担心那天晚上的事情被阿忠怀疑。段绍荣想退出商会，他要考虑很多问题，当段绍荣向孙玉珍问起黄老四时她借机离开。宋永芳向外婆讲起自己的梦想，她要查找伤害父母的凶手，宋永芳不甘心，她要回到上海继续调查。段绍荣来到唐立平家中，唐立平躺在沙发上睡着了。黄老四找铁向山试探口风，他让铁向山有消息一定要通报，段绍荣清楚铁向山不敢动黄老四，黄老四坚持要揪出幕后指使的人。段绍荣离开唐立平家之前提醒他一定要记着，段绍荣派人弄来盘尼西林，他在唐立平那里见到受伤时打的就是它。黄老四将查询的情况汇报给段绍荣，段绍荣让他不要查下去，黄老四情绪有些激动，段绍荣突然想起家瑞，二十年来一直没他的消息，段绍荣相信有缘会再相见。宋永芳回到上海，房东劝她找个人嫁了。唐立天想带段宁去歌舞厅长见识，可段宁不想去那里，段宁劝他去教会，唐立天和她争吵起来。孙玉珍听到唐立天和段宁的争吵时上前劝说，段宁生气上楼，孙玉珍也劝唐立天留在家里。唐立天在大世界门口遇上宋永芳，他向她问起报告，还介绍同学们给她认识，宋永芳借机跑开，她不想让唐立天知道自己在那种地方唱歌。段昭容在歌舞厅见到唐立天后上前指责，唐立天坚持称是自己要来，段绍荣要带唐立天回家，还让人给唐立天的朋友们开瓶好酒，唐立天不听劝说，段绍荣开枪打掉屋顶吊灯，众人惊慌失措后散开。段绍荣知道唐立天来那种地方让段宁不高兴，唐立天不同意过去道歉，他不明白段绍荣为何会那样对待自己，段绍荣不想让他走上那条道。宋永芳在大世界见到喝多的唐立天，她答应为他唱歌，宋永芳站在台上唱起动听的歌曲，唐立天沉醉其中，喝多的唐立天被宋永芳扶回家里。段绍荣回家后质问孙玉珍的做法不对，他让她去唐立平家里找唐立天谈话，她向段绍荣借两万块钱，孙玉珍说她要回老家。宋永芳夜里带唐立天回家让房东怀疑，唐立天醒后见宋永芳在身旁。孙玉珍对段绍荣的安排并不满意，她喜欢的人不是黄老四，段绍荣的话让她哭起来，他想知道孙玉珍喜欢的人。

唐立天完全不知道宋永芳的纠葛，宋永芳不想再隐瞒他，她承认自己的身份，那是为了生存，唐立天教她唱英文版的生日快乐歌，宋永芳跟着唐立天学起来，两人玩的十分开心，宋永芳不慎将腿崴伤，回去途中唐立天背着她，当她听说唐立天在学校认识很多女孩后坐黄包车离开。唐立平在街上遇到唐立天后问起近况，他让他不要参加抗日的事情，除了段宁之外其她女人也不要动。段绍荣提倡的一碗饭运动让容记店铺前整日排着长龙。宋永芳回到大世界继续工作，唐立天也故意捧她的场。下班后唐立天骑车去接宋永芳，她坐在自行车后面感觉到幸福，唐立平看到他们在一起后准备拆散两人。段宁想收拾东西离开，孙玉珍也不想呆在上海，她已经是忍无可忍，她知道段绍荣不会让其她女人进大屋。段绍荣感觉是失败的人，黄老四劝他不要烦恼，他只想跟着大哥干。洗澡后段绍荣让黄老四先回大屋，但黄老四想跟着保护他，段绍荣让他回去是看住孙玉珍，黄老四也感觉难办。段绍荣看到犹太人手上的盘尼西林，他想知道通过什么渠道可以搞到，还打听到日本人将盘尼西林用在实验室。段绍荣来到唐立平家中，唐立平在阳台上睡着，段绍荣想起兄弟两人多年来的拼搏，他感觉自己老了。黄老四在家里拦住要走的孙玉珍，他用段绍荣来当挡箭牌，但孙玉珍还是出门。宋永芳向唐立天说起她的理想，在唐立天眼里那很容易实现。段绍荣和唐立平谈起段宁和唐立天的事情，他很想停下来，唐立平也劝他退下来，段绍荣要将老大的位置交给最相信的人。段绍荣回家后当众指责黄老四，段宁替她姨妈打抱不平，段绍荣不理解孙玉珍的想法，他从来没认为自己是一个高尚的人，段绍荣一直在努力着让家人过上安乐的生活。段绍荣向黄老四倾诉心声，他让他不要怀疑唐立平，段绍荣也是因为盘尼西林的事情和唐立平有关，黄老四也将怀疑讲出来，段绍荣不想对唐立平下手，黄老四劝他要心中有数。唐立天在大世界门口接到宋永芳，唐立平在车里看到。唐立天回家后被唐立平询问，唐立平警告他不要再去歌舞厅，唐立平明白那个圈子里的尔虞我诈，他清楚段绍荣的一碗饭运动是唐立天出的主意，唐立天不想一辈子被别人摆布，唐立平一怒之下还拿起枪指住他。