一九四一年春天，日军的车队正悄悄运送一批绝密物资赶往国统区。不料途中突发意外，日本兵被杀，几箱纸币也被劫。消息传到日本新亚院驻沪联络处，正对“候鸟计划”洋洋得意的池田大佐勃然大怒，下令火速查明是谁走漏了消息。仙乐门舞厅里，舞女茉莉一边与富商王中任跳着舞，眼光时不时地瞟着坐在旁边的作家李地生，似对他心生爱慕。汪伪上海振新银行高管杜广天在核对账本时发现了什么，他迅速将一张小纸条小心翼翼地塞入八音盒的底层，命仆人马上寄出。之后，杜立即电话世交吴伯伟，请他务必帮忙照顾家人。次日清晨，老仆人发现杜已在书房自杀身亡。吴惊悉好友之死，命家仆速通知杜的妻女。杜之女杜莎莎闻讯后独自从香港赶来上海奔丧，并再次见到已是知名侦探的吴飞——吴伯伟之子。吴飞与身为巡捕房探长的好友陈浩都觉得杜广天的自杀有蹊跷。

吴飞和陈浩着手调查杜广天自杀案，他们忽然收到了巡捕房的命令，要他们立刻停止调查此案。在吴伯伟的劝说下，杜莎莎决定离开上海这个伤心地，回香港一段时间。吴公馆内，几位工商界老友不请自来，他们恳请吴伯伟出任振新银行行长之职，吴表示需要考虑一下。茉莉偶感风寒，向仙乐门老板金磊请假回家休息。她刚回到寓所，有人就闯进屋来。由于担心茉莉的病情，金磊带着一名医生上门看望。他们意外发现了茉莉的尸体，当即报警。随着吴飞和陈浩的调查不断深入，吴发现茉莉的死与王中任关系密切。

吴飞忙于查案，陈浩代他去码头送走杜莎莎。次日，陈浩假扮推销员获得了王中任的指纹。经比对，此指纹与茉莉被杀现场留下的指纹相吻合。陈浩与吴飞带着巡捕来到吴公馆，王中任等一批工商界人士正在为吴伯伟庆祝他出任振新银行行长。他们将王带回巡捕房，王承认案发当晚的确去过茉莉家，但没有杀害茉莉。一家画廊新开张了，店主沈培与客人万波走到僻静处说了几句。沈告诉万，一起准备就绪，就等代号“天蝎”的人出场。吴飞再次到仙乐门舞厅调查，金磊提供线索，说茉莉近日与作家李地生关系密切。于是，吴飞与陈浩又带人来到李家，不料李地生夫妻俩已出逃。在宁波码头，警员抓获了俩人，他俩都对杀人一事供认不讳。庆祝话剧《奥赛罗》在沪首演的酒会上，吴伯伟惊讶地发现女主角桑妮正是自己在墓地曾经偶遇的白衣女子，不禁暗生好感。

经过审问，吴飞认为李地生夫妻虽然都到过凶案现场，但他们杀害茉莉的可能性都不大。陈浩对凶手有总总推测，吴飞觉得在没有找到茉莉的佣人小丽前，一切都很难断定。在垃圾筒里，流浪汉发现了已经惨死的小丽。吴飞与陈浩立即赶到现场。小丽的死让案件更加扑朔迷离。吴飞独自来到茉莉寓所调查。在弄堂口的烟贩大嫂那里，他打听到茉莉与一个黑衣男人时有来往。吴听了十分振奋，他来到茉莉家门口，在门上做了手脚后悄然离开。从茉莉家出来，吴飞被正在与吴伯伟约会的桑妮猛地瞥见。桑妮顿时精神恍惚，似乎有什么隐情，又迅速地将它隐藏起来。国名党重庆方面派罗主任和沈培在茶馆接头。罗要求沈尽快查明“影子”的真实身份和“候鸟计划”的具体内容。沈培与万波再次见面，言语中提及，代号“天蝎”的工作正顺利进行。吴飞再次来到舞厅，意外发现金磊对动物皮毛过敏，对他之前的供词产生怀疑。

停尸房中，吴飞与陈浩细细地察看茉莉与小丽的尸体，无意间发现小丽的左手小指甲内有血污，猛然联想到金磊耳后的伤痕。陈浩带着卫生局的官员闯入仙乐门舞厅，以抽血化验传染病为由，抽取了金的血样。经化验，金的血样与小丽指甲中残留血迹相吻合。所有证据都将矛头指向了金磊。在巡捕房内，金对杀死茉莉和小丽的罪行供认不讳，李地生夫妇则被无罪释放。吴伯伟来到桑妮的公寓向她示爱，桑接受了吴的感情。万波来画廊看画，悄悄告诉沈培，猎物已经上钩！沈让万转告“蝎子”不要轻举妄动。吴飞途经大饭店，遇见初恋情人桑妮。吴激动地呼叫她的名字，桑妮却形同陌路。沮丧的吴借酒浇愁，不明白桑妮当年为何突然不告而别，音讯全无。运钞车被劫事件发生后，日本陆军参谋本部特派员伊藤前来上海支援工作。伊藤主张依靠武力赢取战争，而池田则坚持与内奸“影子”里应外合，凭借“候鸟计划”操纵金融市场，展开一场经济战。在公司，王中任忽然发觉桌上有一封写给自己的恐吓信，落款竟是死去多日的茉莉。