大好人白芒在去参加好朋友易品婚礼的路上接到公司电话，不得已来到易馨家修洗衣机，头一次见识到了现场版的野蛮女友。两人不打不相识，在一起赶往婚礼的路上，白芒发现，原来易馨是好友易品的妹妹。两人到达现场却发现婚礼没有举行，原来新郎丁奇没有来，易品当场晕倒被送往医院抢救，几人赶到医院，发现易品自己出院了。在丁奇的家里，大家找到了神情恍惚的易品。她不明白和大自己二十岁的作家丁奇爱情长跑十年，难道不应该得到婚姻吗。丁奇前妻的女儿草莓责骂易品逼走了父亲，易品濒临崩溃。已经失恋25次的白芒终于找到了彼此心怡的女朋友樱桃，两人沉浸在甜蜜中，白芒终于感受到恋爱的喜悦。白芒、楚歌到好朋友小雨开的酒吧商量如何帮助易品，楚歌出馊主义，要白芒友谊追求易品，这让好不容易找到幸福的白芒颇感为难。

为了朋友，白芒还是扛下重担。白芒约樱桃吃饭，告诉她友谊追易品的事，在白芒的劝说下，樱桃勉强答应。第二天一早，自以为浪漫的白芒在易品工作的办公大楼底下画上可爱的漫画图像并摆满了鲜花，却在保安的干涉下被强行搬走。白芒白忙活一场，还被易品臭骂了一顿。晚上，楚歌帮白芒支着，用鲜花感动易品。白芒与樱桃逛商场，樱桃为了在朋友面前介绍白芒特意给他买了新衣服。花店前，樱桃以为白芒要为自己买花，心中甜蜜，当得知买花是为了追易品，樱桃一气之下跑出了商场。白芒在易品工作的图书大楼里到处插满了玫瑰花，同事和易品都为这一夜之间到处盛开的玫瑰感到惊奇。

白芒抱着一盒鲜花来到了易品办公室，当着众同事的面朗诵了自己为易品写的诗，易品非但不领情，还摘掉了每个角落里的玫瑰花，告诉白芒如果他再这样下去，朋友都没得做了。白芒无奈之时，樱桃出现，更是不理会白芒，失落的白芒得罪了易品又惹恼了樱桃，两头为难。楚歌问白芒从小到大最怕什么，白芒坦白一上高处就头晕，楚歌让白芒在易品面前表决心。白芒找到特技师将自己绑在易品工作的大楼顶上，在往下跳的过程中却因为紧张过度，造成骚动，惊吓到整栋楼的人。易品和同事赶来救援，发现这又是一次白芒安排的戏，向白芒大发脾气。沮丧的白芒找楚歌和小雨帮忙，却引来两人的窃笑，白芒一气之下让他俩报销这期间的费用。樱桃答应帮助白芒追易品，白芒感激之余颇感意外。樱桃带白芒来到电力大楼，说这里可以完成你想要的所有浪漫的事。草莓把易品骗到电力大楼。当易品赶到时，白芒出现，整栋大楼的灯拼出了“快乐”两个字，易品既惊喜又感动。

送完易品回家的白芒急忙赶回电力大厦，接樱桃回家，心中感到不安。白芒对于樱桃的帮助异常感动，提出想再为易品再来一次更浪漫的，让樱桃帮忙买100只气球。白芒要易品跟他去一个地方，俩人来到码头，易品问他到底想干什么，白芒说只希望她快乐，易品转身，看见100支红气球腾空而起，十分感动，也感谢白芒一直以来的开导。樱桃向白芒提出了分手，希望白芒以后能够把握好友情和爱情的天秤，白芒又失恋了，回想起和樱桃共度的快乐时光，心中失落万分。富商的未婚妻蒋姗姗要到楚歌的餐厅宴请客人。

易品被庄言调为总经理特别助理，并被告知丁奇没有按时交出书稿违反了合同约定。易品回到家中发现电脑中没有任何文稿，回想起丁奇承诺要为自己写一部巨著，既失望又痛苦。蒋姗姗约楚歌见面，向楚歌讲述了自己不为人知的无奈，楚歌很心疼。楚歌为了给蒋姗姗散心，让白芒、小雨与他一起陪蒋姗姗到射击中心玩。小雨心里不情愿，但为楚歌还是去了。庄言带易品去见律师，详细了解丁奇违约的实际情况，律师告诉易品由于她和丁奇在法律上没有任何的关系，可以不承担任何的违约责任。易品郑重告诉草莓，丁奇的责任她必须承担。