羰基化合物
有机化学中,羰基化合物指的是一类含有羰基的化合物。根据环境的不同,羰基化合物可以指:醛、酮、羧酸及羧酸衍生物(包括酸酐、酰卤、酰胺、酯等)的合称。
配位化学中,羰基化合物指一类含有一氧化碳作为配体的化合物。
无机化学中,羰基化合物可以指一类含有C=O键的化合物。如二氧化碳、硫化羰等。
基本信息
- 中文名
羰基化合物
- 外文名
carbonyl compound
- 所属学科
有机化学
- 化学性质
亲核加成、α-活泼氢、氧化还原
- 物理性质
沸点比相应相对分子质量的烷烃高
- 包括
醛、酮、羧酸及羧酸衍生物
结构和命名
羰基化合物的结构
在醛(Aldehydes)和酮(Ketones)分子中,都含有一个共同的官能团-羰基,故统称为羰基化合物。
醛分子中,羰基至少要与一个氢原子直接相连,故醛基一定位于链端。
羰基化合物的命名
(1)普通命名法
醛按氧化后生成的羧酸命名,酮看作是甲酮的衍生物。可用α、β、γ、δ等标记取代基位置。
(2)系统命名法
当分子中含有多种官能团时,首先要确定一个主官能团,然后,选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。命名时,根据主官能团确定母体的名称,其它官能团作为取代基用词头表示,分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型,然后根据名称的基本格式写出名称。
物理性质
(1)沸点:羰基具有偶极矩,增加了分子间的吸引力,沸点比相应相对分子质量的烷烃高,但比醇低。
(2)水溶性:醛酮的氧原子可以与水形成氢键,因此低级醛酮能与水混溶。
化学性质
亲核加成反应
(1)反应机理
反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分(即亲核部分)先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,π键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。
最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应:RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl,再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。