研究简史

最初于1820年在龙葵(Solanum nigrum L.)中发现。后来从茄科的马铃薯(Solanum tuberosum Linn.)中也分离得到龙葵素，故也称其为马铃薯毒素。  随后的研究发现，龙葵素并非单一物质，而是一类结构类似、理化性质相近、有毒的甾体皂甙(苷)类生物碱，包括茄碱、卡茄碱等。总共发现有100多种龙葵素类的生物碱，主要存在于马铃薯、番茄、茄子等茄科植物中，也发现在百合科、菊科植物中发现有龙葵素的合成。迄今为止在马铃薯中发现的龙葵素种类多达80种。

理化性质

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龙葵素主要是以茄啶(Solanidine)为糖苷配基构成的茄碱(Solanine)和卡茄碱(Chaconine)两种共计6种不同的糖苷生物碱。其中α-茄碱和α-卡茄碱是马铃薯中龙葵素的主要构成形式，占马铃薯中总龙葵素含量的95%。其他还有少量垂茄碱、克莫森茄碱、次勒帕茄碱和勒帕茄碱等。

龙葵素类生物碱常温下均为白色针状结晶，有苦味。难溶于纯水，易溶于吡啶、乙腈、热乙醇、甲醇等少数有机溶剂，而在乙醚和苯等大多数非极性有机溶剂中几乎不溶。由于龙葵素呈弱碱性，能够在酸溶液中成盐而溶解，而在碱性条件下又可沉淀析出。

龙葵素的对碱较为稳定，而酸在加热情况下可水解龙葵素的糖苷键，将其分解为茄啶和糖，毒性降低。

分布情况

龙葵素

马铃薯各部分中龙葵素的含量差别很大，绿叶中含0．25%，芽内含0．5%，花内含0．73%，果实内含1．0%，成熟的块根内含0．004%，皮内含0．01%。完整良好的薯块内只含微量龙葵素，用其饲喂家畜一般不引起中毒。龙葵素在醋酸里加热可被破坏之。陕西关中民间醋熘洋芋这种家常菜，不仅吃起来味香可口，而且在烹饪过程中已将其毒素破坏。马铃薯贮存不当而引起发芽或皮肉变绿发紫时，龙葵素的含量显著增加，如发芽的薯块可由正常的0．004%提高到0．08%，增加20倍；芽内由0．5%提高到4．76%，增加近10倍；霉坏的薯块可达0．58%—1．84%，提高145—460倍；贮存时间过长也可使毒素增多，贮存到第二年7月，可增加到0．11%，贮存一年半后可增加到1．30%。

制备方法

采用紫外比色法分别测定了用乙醇法、乙醇-乙酸法和混合溶剂法提取的马铃薯中龙葵素的提取率、回收率,结果表明乙醇-乙酸法的提取率和回收率最高，分别为100%和 94.3%.用液质联用分析法分别对用乙醇法、乙醇-乙酸法和混合溶剂法提取的龙葵素进行了定量测定，结果表明乙醇-乙酸法是提取龙葵素的最佳方法。

应用领域

医疗领域

龙葵素能够影响降低肿瘤细胞膜上蛋白的表达，如减少唾液酸的含量、抑制ATP酶活性、下调N-乙酰基转移酶的表达，从而降低肿瘤细胞膜的流动性、抑制肿瘤细胞的代谢生长。龙葵素还能降低癌细胞内的能量代谢，使癌细胞生长受阻，抑制其增殖。同时，龙葵素能够激活癌细胞凋亡的信号通路，促进癌细胞凋亡。此外，龙葵素能下调血管内皮生长因子，抑制肿瘤血管的生成。

农业领域

龙葵素主要在马铃薯受到病虫害时会大量产生，通过抑制昆虫体内胆碱酯酶活性杀死昆虫。如α-茄碱和α-卡茄碱就对蝗虫和马铃薯象甲具有毒性作用。龙葵素也改变菌体细胞膜通透性、破坏细胞膜的完整性来抑制细菌、真菌的生长。如α-茄碱可以抑制马铃薯晚疫病菌和软腐病菌的生长。

龙葵素对病虫害的抵御作用已在抗性育种中得到应用，通过特异性增加马铃薯地上部分龙葵素的合成，在增加植株对病原菌、虫害等抵御能力的同时不影响块茎的品质。

毒理危害