在华尔街的连胜收到鸥锘集团要被SJ恶意收购的消息，在连胜犹豫该不该回国，不知如何面对仇智杰和五年前发生的事情的时候，通过杰夫得知仇智杰不雅照外泄的他，决定不能袖手旁观看着对他有知遇之恩的大哥仇智杰身败名裂，毅然决定回国。回国找到了手持不雅照的勒索人阿成，阿成开价50万才给连胜不雅照的底板，连胜为了仇智杰与鸥锘的声誉，立马答应下来。而连胜的好友杰夫为连胜抱不平，认为不值得，后又问连胜如果不告诉他仇智杰不雅照的事，连胜还会回来吗，连胜对杰夫透露这次回来不光单单为了不雅照，还有一个北美公司想要恶意收购鸥锘，向连胜开了一个天价，杰夫问连胜是否答应，连胜不语。连胜随后找到了鸥锘集团的老总仇智杰，告诉仇智杰，连胜在华尔街的时候有公司联系他要对鸥锘进行收购，并且连胜手握着仇智杰与严佩希的不雅照，告诉仇智杰尽快处理好与严佩希的关系，不能做对不起鸥锘和仇智杰妻子虞伽婕的事。同时陶小笛在咖啡店一边打工，一边寻找着自己的高富帅，这时恰巧遇到了一个满分的高富帅仇英树。

在仇智杰的葬礼上，鸥锘的元老赵乾明向仇英树透露，鸥锘的CEO非他莫属，这时候连胜走进灵堂。连胜来到灵堂后，与赵乾明等人产生争执。陶小笛在咖啡厅看见客人把钱包遗落在咖啡厅，陶小笛暗自决定把钱包留下，用这笔钱整容。小挺发现小笛的整容协议，坚决反对，但是小笛坚持要整容。仇英树接任董事长的位置后，虞佳婕来到公司跟英树说以后会经常来公司帮英树，并且告诉英树，董事长去世后公司暗潮汹涌，大家都对各自的利益伺机而动，仇英树决定克服困难管理好公司，并且告诉虞佳婕他想请连胜回来管理公司做CEO，虞佳婕坚决反对，英树说他已经下定决心。连胜到酒吧见杰夫，告诉杰夫，U盘有可能陶小挺捡走，连胜决定想一切办法靠近陶小挺找到U盘的下落。保安队因为偷钱包的事要抓小笛，恰好把小挺当做了小笛，小笛顺利逃脱。

陶小挺扫完厕所，偷偷找连胜送她去整容医院；看到姐姐满身纱布的样子心疼，用吸管喂小笛粥；小笛从商业杂志上看到接手鸥锘集团的英树，就是自己遇见的“摄影师小助理”，连胜在医院外等到了小挺，跟小挺介绍自己姓叶，从此小挺有事就会找“叶师傅”。叶师傅等到小挺下班，得知小挺的家庭地址；连胜把睡着的小挺送到家，在小挺家搜集半天没有找到U盘，却被小挺在睡梦中抱住，最后在没吵醒小挺的情况下悄悄的走出小挺家。第二天小挺洗厕所时小笛的男朋友游伟来找，游伟把小挺误认为姐姐小笛，送音乐抱枕给陶小挺，小挺鼓励游伟不要灰心，一切不顺利都只是暂时的。英树在董事会上举荐连胜出任CEO，董事会的众人反对；赵乾明逼英树搞定即将撤柜的D&O。英树找连胜帮忙搞定D&O。连胜炸董明，MC研究所是他的熟人，并让英树去接近董明的女儿董诗诗。

英树为了D&O故意在酒吧引起董诗诗的注意。董诗诗去鸥锘实地考察，发现扫厕所的陶小挺，询问小挺鸥锘的主要消费人群，懂诗诗得知鸥锘的消费人群偏老龄化。董诗诗让小挺告诉英树鸥锘的主要消费人群，已经不匹配D&O的目标人群了。英树找到连胜，两人连夜做出修改方案。英树找到董明，得到董明的赏识，并展示鸥锘改革的方案。连胜解决D&O的问题之后，英树在董事会上宣布入股D&O，并拿下宝迪尼斯，董事会众人吃惊。

小挺因为小笛整容跟她吵了起来，连胜让杰夫查清楚小挺的身份。小笛送了小挺一个姐妹项链，并让小挺假扮自己跟游伟分手。在小挺假扮小笛去找游伟的路上，连胜让杰夫跟踪小挺，连胜得知小挺和游伟聊完去找小挺，两人在街边摊喝酒，通过小挺的话连胜推断出小挺有个长得很像的姐姐；夜晚连胜带着醉酒的小挺回家，路上送了小挺人生第一支花，喝醉的小挺无意识地倒在连胜怀里。连胜在杰夫拍到的照片中确定整容后的小笛就是小挺的长得特别像的姐姐，让杰夫重新跟踪陶小笛。严佩希由于心中对虞佳婕有愧疚，约虞佳婕出来跟她告别，离开深圳。小笛在网上找工作的时候，看到超跑俱乐部的网站里仇英树是俱乐部的会员，小笛从与小挺闲聊中得知小挺没有和游伟说分手，姐妹二人争吵。小笛为了早日跟仇英树产生联系决定到超跑俱乐部应聘。两姐妹分头找工作，由于小笛相貌优势，顺利应聘成功。