不饱和度
不饱和度(缺氢指数)是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω表示。
当一个化合物衍变为相应的烃后,与相同碳数的饱和开链烃比较,每缺少2个氢为一个不饱和度。规定烷烃的不饱和度是0(所有的原子均已饱和)。
基本信息
- 中文名
不饱和度
- 外文名
Degree of unsaturation
- 又称
缺氢指数或者环加双键指数1
- 属于
有机物分子不饱和程度的量化标志
基本简介
分子式为CnHm的烃及分子式为CnHmOx 的烃的衍生物,若m<2n+2,则该烃及其烃基就具有一定的不饱和度Ω(用希腊字母 表示).不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机化合物分子不饱和程度的量化标志,即有机化合物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度就相应的增加1.不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系,是推断有机物可能结构的一种新思维和新方法
适用范围
不饱和度不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有机物。
计算方法
与饱和烃及其衍生物相比,分子中每减少2个一价原子,对应分子结构就多出1个不饱和度,分子结构中就多出一个双键或增加1个环.这里所指的双键相当于1个不饱和度,它包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键;叁键相当于2个不饱和度,它包含碳碳、碳氮叁键;环相当于1个不饱和度,它包含三元环、四元环、五元环等等。
烃及其含氧衍生物
有机化合物 | 通式 | 不饱和度 |
直链烷烃 | CnH2n+2 | 0 |
环烷烃和烯烃 | CnH2n | 1 |
二烯烃和炔烃 | CnH2n-2 | 2 |
苯及其同系物 | CnH2n-6 | 4 |
化学式为CxHyOz 的烃的含氧衍生物,其分子式等价于CxHy-z(OH)z,由于H、OH都是以一价结构与碳原子连接,故分子式CxHyOz 等效为CxHy .显然,分子式为CnHm的烃及分子式为CnHmOx的烃的含氧衍生物的不饱和度计算公式为:(2n+2-m)/2.
显而易见,可以根据有机物的分子式,通过计算不饱和度,确定有机化合物分子的可能结构.各类有机化合物的不饱和度详情见上表.
烃的其他衍生物
化学式为CxHyNz的烃的含氮衍生物恒等价于Cx Hy-2z (NH2)z ,由于一H、一NH2 都以一价结构与碳原子连接,故分子式等效为CxHy-z.按照该法可以计算其他有机化合物分子的不饱和度.有机化合物分子以卤素原子(一X),其他如一NO2 、一NH2 、一SO3H等一价结构的基团作为取代基,都可以将其视为氢原子计算不饱和度..根据价键原理,在有机化合物分子中如遇到O、S,将其改写为CH2,遇到F、CI、Br、I,将其改写为H;遇到N、P,将其改写为CH;遇到Na、K,将其改写为H;遇到si,将其改写为C.
立体结构有机化合物—— 多面体或笼状结构
高中阶段很少涉及立体结构有机物不饱和度的计算,一般以立体封闭有机化合物分子(多面体或笼状结构)出现来计算不饱和度.不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1,即面数与 的关系是: Ω=面数一1.如立方烷、降冰片烷等等.
从有机物分子结构计算不饱和度的方法
根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+三键数×2+环数
如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
补充理解说明:
单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。