• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.基本介绍
  • 4.物理性状
  • 5.植物来源
  • 6.化学结构
  • 7.应用范围
  • 7.1.方法原理
  • 7.2.仪器设备
  • 7.3.试样制备
  • 7.4.操作步骤
  • 8.主要功用
  • 8.1.生物活性
  • 8.2.抗菌抗病毒
  • 8.3.抗氧化作用
  • 8.4.抵抗衰老
  • 8.5.预防肿瘤
  • 8.6.保护心血管
  • 8.7.降压作用
  • 8.8.其它作用
  • 9.应用行业
  • 9.1.医药保健
  • 9.2.食品行业
  • 9.3.化妆品行业
  • 10.安全性
  • 11.安全术语
  • 12.检测方法
  • 13.参考资料

绿原酸

绿原酸(英语:Chlorogenic acid)亦称咖啡鞣酸。即3-咖啡酰奎宁酸,一种提取自忍冬科植物忍冬的干燥花蕾或带初开的花,作为药品、保健品、化妆品的原料,可做作针剂、注射剂的原料的化学制剂。绿原酸有利胆作用,能增进大鼠的胆汁分泌。对人有致敏作用,吸入含有本品的植物尘埃后,可发生气喘、皮炎等。绿原酸还具有较广泛的抗菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。与咖啡酸相似,口服或腹腔注射时,可提高大鼠的中枢兴奋性。可增加大鼠及小鼠的小肠蠕动和大鼠子宫的张力。

基本信息

  • 中文名

    绿原酸

  • 外文名

    Chlorogenic acid

  • EINECS

    206-325-6

  • CASNo

    327-97-9

  • 分子式

    C16H18O9

基本介绍

英文名:Chlorogenicacid

别名:氯原酸,咖啡鞣酸,3—咖啡酰奎酸Cyclohexanecarboxylic acid,(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸

英文别名3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid;5-O-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-L-quinicacid;(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid;3-O-Caffeoylquinicacid;Honeysuckle Flower Extract;(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid1

EINECS:206-325-6

CASNo.:327-97-9

CASName:[1-(1a,3b,4a,5a)]-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid

系统名:1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-(3,4-二羟基肉桂酸酯)

分子式:C16H18O9

分子量:354.31

物理性状

半水合物为针状结晶(水)。110℃变为无水化合物,熔点208℃,[α]24D-35.2℃(c=2.8)。25℃水中溶解度为4%,热水中溶解度更大;易溶于乙醇及丙酮,极微溶于醋酸乙酯,难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。13CNMR(H2O)A:126.6(C-1),114.1(C-2),144.2(C-3),147.0(C-4),116.0(C-5),122.6(C-6),145.9(C-7),115.2(C-8),168.9(C-9);B:76.6(C-1),38.3(C-2),70.6(C-3),72.8(C-4),71.0(C-5),37.3(C-6),180.1(C-7)2。绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。Microherb研究表明,在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。建议保存时避光密封低温保存。

植物来源

杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的叶, 忍冬科植物 忍冬Lonicera japonica Thumb.、 红腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、 山银花Lonicera confusa DC.或 毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或带初开的花, 蔷薇科植物英国 山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果实, 千屈菜科植物 千屈菜Lythrum salicaria L.花, 无患子科植物 坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp., 水龙骨科植物 欧亚水龙骨Polypodium vulgare L.根茎, 马鞭草科植物 假败酱Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根, 十字花科植物 卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.茎、叶, 蓼科植物 扁蓄Polygonum aviculare L.全草, 茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草,忍冬科植物 蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草。 旋花科植物红薯 ( Ipomoea batatas )的叶。 茜草科植物 小果咖啡(Coffeaarabical.)、 中果咖啡(Coffea canephora Pierreex Froehn.)及 大果咖啡(Coffea liberica Bul1.ex H1en.)的种子。

化学结构

绿原酸(Chlorogenicacid,以下简称CA),是由咖啡酸(Caffeicacid)与奎尼酸(Quinicacid,1-羟基六氢没食子酸)生成的缩酚酸,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。

根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同,从理论上讲,单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种,分别为:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止,从植物中发现的绿原酸异构体有如下:绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。