苯甲醛
苯甲醛为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。苯甲醛为最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳香醛。在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分,也可从杏,樱桃,月桂树叶,桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式(扁桃苷,Amygdalin)存在。
基本信息
- 应用
有机合成、溶剂、日化香精等
- 储存方法
危险品、阴凉通风、避免震动
- 天然存在
苦杏仁油、广藿香油、风信子油等
- 稳定性
不稳定、容易被空气氧化
- 化学性质
醛类通性、易被氧化、低毒类
物质结构
分子式:C7H6O,分子量:106.12,无色液体,沸点178~185℃,相对密度1.0440,折光率1.5440~1.5460。在风信子、香茅、肉桂、鸢尾、岩蔷薇中有发现。具有苦杏仁、樱桃及坚果香。
理化性质
物理性质
相对蒸气密度(空气=1):3.66
饱和蒸气压(kPa):0.13(26℃)
折射率:1.5455
引燃温度(℃):192
醛基上的碳氧双键会与苯环上的大π键共轭,共有8个π电子
溶解性:微溶于水,约为0.6wt(20°C)可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。
化学性质
苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似,但也有不同。苯甲醛不能还原菲林试剂;用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时,除主要产物苯甲醇外,还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下,两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应,主要生成间位取代产物,例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。2空气中极易被氧化,生成白色苯甲酸。可与酰胺类物质反应,生产医药中间体。
如:在强碱性环境下,苯甲醛自身发生氧化还原反应而歧化,生成苯甲酸和苯甲醇:
制备方法
在500mL三口瓶中加90mL5%活性氯的次氯酸钠溶液,用硫酸和碳酸钾调pH值至9~10,加10%的四丁基溴化铵溶液4.5g、苯甲醇3.0mL、二氯甲烷75mL,在室温下搅拌反应2h。分出有机相,水相用二氯甲烷萃取3~4次,萃取液与有机相合并。用无水硫酸镁干燥,蒸出溶剂,减压蒸馏,收集60~62℃/1333Pa的馏分,即为苯甲醛。
药品制备
苯甲醛广泛存在于植物中,特别是在蔷薇科植物中,主要以苷的形式存在于植物的茎皮,叶或种子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工业生产方法主要有两大类:分别以甲苯和苯为原料。实验室制备还可采用催化(钯/硫酸钡)还原苯甲酰氯的方法。