亚硝胺
亚硝胺是强致癌物,是最重要的化学致癌物之一,是四大食品污染物之一。食物、化妆品、啤酒、香烟中都含有亚硝胺。在熏腊食品中,含有大量的亚硝胺类物质,某些消化系统肿瘤,如食管癌的发病率与膳食中摄入的亚硝胺数量相关。当熏腊食品与酒共同摄入时,亚硝胺对人体健康的危害就会成倍增加。
基本信息
- 化学式
R2N-NO
- 应用
用于制造染料(快色素)等
- 类型
强致癌物
- 分布
食物、化妆品、啤酒、香烟
- 中文名
亚硝胺
- 外文名
Nitrosamine
- 制备方法
酸或蒸汽处理时重新生成重氮盐
研究简史
在所试验的动物中,没有一种能耐受亚硝胺不致癌的。不但长期小剂量可以使动物或人致癌,而且只要一次较高剂量的“冲击”就可引起癌症发生。大量的动物实验还表明,亚硝胺能通过胎盘和乳汁引发实验动物后代发生癌肿1。
来源
由于生成亚硝胺的前体物质亚硝酸盐、硝酸盐和胺类在食物中普遍存在2。
新鲜蔬菜含很少的亚硝酸盐,而蔬菜在室温下存放则在细菌及酶的作用下硝酸盐可还原成亚硝酸盐。含大量硝酸盐的蔬菜有莴苣、萝卜、菠菜、芹菜、甜菜等。腌制蔬菜由于硝酸盐还原菌的作用可将硝酸盐转变为亚硝酸盐,腌制一周以后亚硝酸盐含量增加,在半个月时达高峰,在10℃以下,可持续到第三周。在比较酸泡菜与腌菜中的硝酸盐和亚硝酸盐时发现,以腌菜中的亚硝酸盐含量较高2。
亚硝酸盐广泛存在于自然界环境中,尤其是在食物中。因此,亚硝酸盐每天都会随着粮食、蔬菜、鱼肉、蛋奶进入人体。例如蔬菜中亚硝酸盐的平均含量大约为4mg/kg,肉类约是3mg/kg,蛋类约为5mg/kg。某些食品里含量更高,比如豆粉平均含量可达10mg/kg,咸菜里的平均含量也在7mg/kg以上。亚硝酸盐不都是人体“过客”亚硝酸盐是亚硝胺类化合物的前体物质。在自然界里,亚硝酸盐很容易与胺化合,生成为亚硝胺。在人体胃的酸性环境里,亚硝酸盐也可以转化为亚硝胺在人们日常膳食中,绝大部分亚硝酸盐在人体中像“过客”一样随尿排出体外,只是在特定条件里才转化成亚硝胺。所谓特定条件,包括酸碱度、微生物和温度。所以,通常条件下膳食中的亚硝酸盐不包括酸碱度、微生物和温度。所以,通常条件下膳食中的亚硝酸在缺少VC的情况下,才能对人体引起危害。此外,假如长期食用亚硝酸盐含量高的食品,或直接摄入含有亚硝胺食品,极有可能诱发癌症。
影响因素
pH的影响;亚硝酸盐浓度的影响;温度;组织成分;腌制剂成分的影响2。
物质结构
亚硝酸盐是亚硝胺类化合物的前体物质。亚硝酸盐广泛存在于自然界环境中,尤其是在食物中。例如蔬菜中亚硝酸盐的平均含量大约为4mg/kg,肉类约为3mg/kg,蛋类约为5mg/kg,而豆粉的平均含量可达10mg/kg,咸菜中的平均含量也在7mg/kg以上。在人们日常膳食中,绝大部分的亚硝酸盐在人体内像“过客”一样随尿排出体外,只有在特定条件下才转化成亚硝胺。所谓特定条件,包括酸碱度、微生物和温度。所以,通常条件下膳食中的亚硝酸盐不会对人体健康造成危害,只有过量摄取,身体内又缺乏维生素C的情况下,才能对人体引起危害。此外,长期食用亚硝酸盐含量高食品,可能诱发癌症。引亚硝胺化学式为:亚硝胺的化学式是NR2NO(R代表H或烃基)。大量的动物实验已确认,亚硝胺是强致癌物,并能通过胎盘和乳汁引发后代肿瘤。同时,亚硝胺还有致畸和致突变作用。人群中流行病学调查表明,人类某些癌症,如胃癌、食道癌、肝癌、结肠癌和膀胱癌等可能与亚硝胺有关。由不致癌性的亚硝酸与二级胺在pH2-4的正常胃酸条件下生成亚硝胺。亚硝胺可以在人体中合成,是一种很难完全避开的致癌物质。实验证明,维生素C有抑制亚硝胺合成的功能。与上皮细胞分化密切相关的维生素A亦有抑癌作用,因此每天多吃胡萝卜和西红柿是非常有益的。
化学性质
提示:R2N-NO的IUPAC标准命名是亚硝胺,所谓的“亚硝酸胺”是一种错误的称呼,不要相信“亚硝酸胺”这一词条的所谓“权威编辑保护”,因为就连词条名称都是错误的。
亚硝基—NO的氮原子与氨基中的氮原子连接的化合物。以芳族亚硝胺较为重要。由重氮盐用过量碱处理而生成(见重氮盐):在碱性介质中稳定。3
制备:用酸或蒸汽处理时重新生成重氮盐。3
用途:用于制造染料(快色素)等。3
分布情况
亚硝胺类在食品中的分布情况。烟熏或盐腌的鱼及肉中含有较多的胺类,霉变的食品中有亚硝胺形成。香港曾报道咸鱼内含有较多的二甲基亚硝胺(DMN)。