背景

关于第一次十字军东征的具体人数，很多资料记载各不相同，因为很多前往圣地朝圣的非战斗人员常跟随十字军前进，导致人数经常浮动。历史学家乔纳森·瑞利·史密斯(Jonathan Riley-Smith)给出了一份大概的推算数据，他估计有43000人（包括了士兵、武装平民和非战斗人员）参加了1097年6月的尼西亚(Nicaea)围城战，但可能只有不到15000人参加了1099年7月攻占耶路撒冷的战役。

安条克城屹立在欧伦特山谷(Orontes Valley)的高坡上，占地面积超过3.5平方英里（9平方公里），周围高墙环绕，有四百多座塔楼守卫城市。欧伦特河从西北方向经北城墙流入城区，经过城市北部，从东边流向远方。建造在西尔皮乌斯山(Mount Silpius)上的内堡是安条克的最高点，距山下的平地高度为1000英尺（300米）。有六扇城门把守城市的出入，其中三扇门在北墙，其余三个方向各一扇门。山地的地形使得从南、东、西靠近城市十分困难，只有北边的平原适合大队人马聚集攻打城市。安条克防御工事的修建可追溯到六世纪时的拜占庭皇帝查士丁尼一世(Justinian I)。尽管从那时起到1097年十字军攻城，安条克两度易手，不过每次都是因为内部叛变而失守。

969年，拜占庭帝国收复安条克。为了巩固战果，拜占庭军队夺取了周边一些地区，还在安条克的西尔皮乌斯山上修建了内堡，完全与山下的市区分离。历史学家休·肯尼迪(Hugh Kennedy)认为这座堡垒“依赖它的难以攀登作为防御”。1085年，作为拜占庭帝国在叙利亚最后的要塞，安条克被塞尔柱土耳其攻占。1087年，亚吉西延(Yaghi-Siyan)成为安条克的统治者。

被囚禁的若望七世

1097年，十字军横越安纳托利亚(Anatolia)，亚吉西延意识到了问题的严重性：安条克正好位于十字军和巴勒斯坦之间，十字军一定会进攻这座城市。虽然安条克由穆斯林管辖，但其居民主要是基督徒。亚吉西延此前一直对基督徒实行较为宽容的政策，可十字军将至，亚吉西延也不敢大意，采取了一些措施。他囚禁了安条克的东正教主教若望七世(Orthodox Patriarch of Antioch, John the Oxite)，把圣保罗教堂用作马厩，并驱逐了许多基督徒中的领袖人物。亚吉西延还向周边穆斯林国家求救。因为一些私人恩怨，阿勒颇的勒德旺(Ridwan of Aleppo)拒绝发兵，但其他的穆斯林领主都答应了他的请求，大马士革的都嘉卡(Duqaq of Damascus)、托特金(Toghtekin)、卡布卡、巴格达(Baghdad)和波斯的苏丹，以及霍姆斯(Homs)的埃米尔都表示会派援军。与此同时，亚吉西延储备补给以应付可能到来的长期围困。

十字军也明白他们必须夺取安条克，便开始策划如何进行这场战役。考虑到横跨安纳托利亚的长途行军中部队严重减员，十字军的将领们决定放弃强攻，等到来年春天援军抵达再说。泰提西奥斯(Tatixios)是拜占庭派给十字军的顾问，他建议给十字军的策略与968年拜占庭人攻打安条克时使用的方法如出一辙。十字军听从了他的建议，在距巴格拉斯(Baghras)约12英里远处驻扎，构筑了一道封锁线切断城市的运输。但是后来图卢兹的雷蒙德四世(Raymond IV of Toulouse)力主强攻，最终十字军挺进到城下展开围城。

第一次围城

围城开始

1097年10月20日，十字军到达城外12英里处欧伦特河上一处穆斯林把守的渡口，名为“铁桥”(Iron Bridge)。佛兰德斯伯爵罗伯特二世(Robert II, Count of Flanders)和勒皮的阿德赫马主教(Adhemar of Le Puy)带兵杀上桥头，占领了铁桥，为后续部队打通了道路。次日，塔兰托的波希蒙德(Bohemund of Taranto)带领一支先头部队沿河流南岸向安条克进发，其余十字军在北墙外扎营。

十字军分为以下几队人马围城：波希蒙德在靠近城墙最北端墙角的圣保罗门(St. Paul’s Gate)外扎营；再向西依次是韦芒杜瓦伯爵休一世(Hugh I, Count of Vermandois)，诺曼底公爵罗伯特·柯索斯(Robert Curthose, Duke of Normandy)，佛兰德斯伯爵罗伯特二世，以及布鲁瓦伯爵史蒂芬二世(Stephen II, Count of Blois)；阿德赫马和图卢兹的雷蒙德驻军在犬门(Dog Gate)外，欧伦特河从这里穿墙入城；布永的戈弗雷(Godfrey of Bouillon)驻扎于城墙西北段的公爵城门(Duke’s Gate)西边。西城墙外的欧伦特河渡口还由亚吉西延的军队掌控。接下来的为期九个月的围城被称为“那个时代一次壮观的围城。”

根据雷蒙德四世的随军牧师，阿奎勒斯的雷蒙德(Raymund of Aguilers)的记载，“安条克的防御是如此坚固，以至于任何攻城武器的攻击或者人力的破坏都毫无用处，即使世界上所有人都来攻城也是徒然。”面对这种情况，十字军将领们决定长期围城，迫使守军投降。阿奎勒斯的雷蒙德给出了一组不太准确的守军的数目估计：“城内有两千名精锐骑士，，四千到五千名普通骑士，还有超过一万名的步兵。”

十字军的驻地离城墙太近，带来了很多问题，其中最严重的一个问题是，围城者不管是应对守军的突袭还是城上的投射物都毫无还手之力。围城刚开始的两周，十字军还能在附近找到吃的，守军也不敢离开城墙的保护贸然出击。然而到了11月，亚吉西延也知道了十字军不敢强攻，于是把精力从防御转到了主动进攻方面，调集骑兵出城骚扰。十字军方面，因为安条克周边地区已经被搜刮一空，征粮队只好到更远的地方征集补给，使得十字军力量分散，频繁遭到穆斯林军队袭击。亚吉西延的军队利用犬门外的犬桥(Dog Bridge)进攻十字军的营地，驻扎于此的阿德赫马和雷蒙德曾试图用镐和锤子破坏桥梁，但犬桥的结构牢固，城上的防御者又不断用远程武器攻击破坏桥的十字军，使十字军无功而返。但十字军不甘心于此，他们搭建了一个营垒以抵御城上飞来的箭矢保护拆桥的人员，但是守军出击把他们打了回去。最后十字军只好在桥头设置封锁线阻碍穆斯林可能的袭击。

地中海岸边的圣西蒙港(St.Symeon)在安条克以西9英里远处。十字军到来之前，一支英国军队就已经在港口登陆并占领了该地，这使得十字军的援军可以方便地由地中海到安条克。11月17日，一支由13艘热那亚战舰组成的援军到达，但是从圣西蒙港到安条克的路线距城墙太近，导致热那亚人被守军发现并遭到攻击。这支部队因此受到重大人员伤亡。波希蒙德指挥手下在东北段城墙外的圣保罗门外修筑护墙，以隔挡守军的投掷武器。此后不久，波希蒙德的侄子坦克雷德(Tancred)也加入十字军，他的部队驻扎在波希蒙德军队的西面，十字军的力量进一步增强。

冬季战争

同年12月时，十字军的食物补给已难以为继，戈弗雷因虚弱而病倒。12月28日，波希蒙德和佛兰德斯的罗伯特带领一支约20000人的军队，沿欧伦特河逆流而上搜寻食物。亚吉西延得知围城部队中的一部分离开，认为这是个突袭的好机会。次日夜晚，城内守军出城越过河流，攻打雷蒙德伯爵的营地。起初十字军陷入一片惊慌，但雷蒙德很快组织起有效的反击，打退了亚吉西延的进攻。看到穆斯林军队败走，雷蒙德甚至发起了反攻，一路追杀到对岸，在城门处取得了立足点，使守军无法关闭城门。眼看十字军就要拿下城市，一匹失去骑手的战马引起了一阵混乱，搞不清状况的十字军惊恐万分，退回了桥头，途中又因为穆斯林的追击损失了一些人。就这样，双方在这个晚上都损失惨重，而围城与守城的僵局仍未打破。

当雷蒙德奋力击退守军的突击时，一支由大马士革的都嘉卡领导的军队正准备去安条克解围。外出征粮的波希蒙德和罗伯特对此一无所知，他们实际上正朝着都嘉卡军队的方向前进。12月30日，当都嘉卡到达夏萨(Shaizar)时，他得到情报称十字军出现于附近。次日清晨，都嘉卡主动发动攻击，两军在艾尔巴拉(Albara)相遇。罗伯特作为前部先与都嘉卡交上了火，波希蒙德率部参战后，同罗伯特一起大败穆斯林。都嘉卡撤退至哈马(Hama)，想要再找机会去安条克。尽管取得胜利，但征粮队也有不小的伤亡，无力继续征粮的任务，只得返回安条克，因此征粮队带回的食物远不能满足士兵的需要。

对于攻守双方来说，12月都如同噩梦一般。12月30日发生地震，此后数周暴雨不断，气温骤降。恶劣的天气使都嘉卡放弃了同十字军作战的念头，打道回府。而十字军则忧惧天象，以为自己已经失去上帝的恩宠。阿德赫马主教认为想要赎罪，全军应当禁食三天，这对于本来就吃不饱的士兵来说无异于雪上加霜。食物的缺乏不久后到了极其危险的程度，导致七分之一的人因饥饿而死。当地的基督徒虽然愿意提供补给，但他们要求支付的价格却高的离谱，让十字军无法承担。饥荒也影响到战马，活下来的不过700匹而已。饥饿对十字军造成的负面影响难以估算，根据埃德萨的马修(Matthew of Edessa)的说法，围城过程中有五分之一的十字军饿死，至于贫苦的武装平民可能比这还要糟糕得多。

饥饿摧毁了十字军的斗志和信仰。1098年1月，很多人动起了开小差的念头，其中就有隐士彼得(Peter the Hermit)和木匠威廉(William the Carpenter)。波希蒙德得知这样两个有名望的人物居然当逃兵，立刻派了一支人马把他们追回来。后来彼得得到宽恕，但威廉就没这么好运气：他被痛骂一顿后，被迫发誓永不逃离十字军。