维生素C

化学构造

L-抗坏血酸和L-脱氢抗坏血酸及其异构体的化学结构

维生素C，又名抗坏血酸(ascorbicacid，AA)，是一个多羟基羧酸的内酯，具有烯二醇结构。维生素C的C4和C5是手性碳原子，C4位上的羟基排列差异产生D-型和L-型两种立体异构体，C5位上的羟基排列差异产生抗坏血酸和异抗坏血酸两种立体异构体，抗坏血酸的双电子氧化和氢离子的解离反应使之转变为脱氢抗坏血酸(DHAA)。1

自然界存在的维生素C主要是L-异构体，D-异构体的含量很少，其中以L-抗坏血酸生物活性最高。D-异构体的生物活性只有L-异构体的10%，但抗氧化性能相同。L-异抗坏血酸具有与L-抗坏血酸相似的化学性质，但不具有维生素C的生物活性，在食品工业中也是广泛作为抗氧化剂使用，用来抑制水果和蔬菜的酶促褐变，L-脱氢抗坏血酸在体内可以完全还原为L-抗坏血酸，因此具有与L-抗坏血酸相同的生物活性。1

特性

维生素C为白色或微黄色片状晶体或粉末，熔点190℃~192℃，极易溶于水，微溶于乙醇，不溶于有机溶剂，无臭，味酸。维生素C分子中C2和C3位上有2个烯醇式羟基，极易解离出氢离子，故维生素C具有酸性和较强的还原性。相对来说C3位上的羟基易电离(pKa1=4.04，25℃)，C2位上的羟基较难电离(pKa2=11.4，25℃)。维生素C化学性质较活泼，是最不稳定的维生素，维生素C固体在干燥条件下比较稳定，但在受潮或加热时容易发生分解，在酸性溶液中(pH<4)较稳定，在中性以上的溶液中(pH>7.6)非常不稳定。1

在有氧存在下，维生素C(AH2)首先降解形成单价阴离子(AH1

作用

1、参与羟化反应

羟化反应是体内许多重要物质合成或分解的必要步骤，在羟化过程中，必须有维生素C参与。2

(1)促进胶原合成，维生素C缺乏时，胶原合成障碍，从而导致坏血病。2

(2)促进神经递质(5-羟色胺及去甲肾上腺素)合成。2

(3)促进类固醇羟化，高胆固醇患者，应补给足量的维生素C。2

(4)维生素C能提升混合功能氧化酶的活性，增强药物或毒物的解毒(羟化)过程。2

2、还原作用

维生素C可以是氧化型，也可以是还原型存在于体内，所以可作为供氢体，又可作为受氢体，在体内氧化还原过程中发挥重要作用。2

(1)高浓度的维生素C有助于食物蛋白质中的胱氨酸还原为半胱氨酸，进而合成抗体。2

(2)维生素C能使难以吸收的三价铁还原为易于吸收的二价铁，从而促进铁的吸收。此外，还能使亚铁络合酶等的巯基处于活性状态，以便有效地发挥作用，故维生素C是治疗贫血的重要辅助药物。2