喹啉
喹啉，也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是杂环芳香性有机化合物，也是具有强烈臭味的无色吸湿性液体，分子式是C9H7N。将喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色。喹啉微溶于水，但是易溶于很多有机溶剂。喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体，它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂使用。喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。
基本信息
- 中文名称
喹啉
- 英文名称
Quinoline
- 分子式
C9H7N
- 分子量
129.16
- 同分异构体
异喹啉
- 别称
苯并吡啶、氮杂萘1
基本介绍
中文名称:喹啉
中文同义词:喹啉(工业);苯并吡啶;苯骈吡啶;氮杂萘;喹啉;氮萘;喹啉,98%;喹啉,97%
英文名称:Quinoline
英文同义词:BENZO[B]PYRIDINE;CHINOLIN;FEMA3470;2,3-BENZOPYRIDINE;1-BENZAZINE;1-AZANAPHTHALENE;AKOS91715;1-Benzaine2
物理性质
分子式、分子量 | C9H7N、129.16 |
CAS号 | 91-22-5 |
熔点 | -15.6℃ |
沸点 | 238.05℃，114℃（2.27kPa） |
相对密度 | 1.0929（20/4℃） |
喹啉
无色液体。能与醇、醚及二硫化碳混溶，易溶于热水，难溶于冷水。具吸湿性，能从空气中吸收水分，至含水22%，能随水蒸气挥发。3
化学性质
遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧产生分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
呈弱碱性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成盐,其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。4
制备方法
喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤，得到硫酸喹啉盐基溶液，用蒸气蒸去除中性油等杂质，再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后，用高产蒸馏塔精馏，切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段，可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理，冷却后过滤，即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后，产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶，可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂（如硝基苯）一起加热，经环化脱氢而生成喹啉。3
生活应用
1、喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服LD50为460mg/kg。
2、用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂。
3、用作分析试剂、溶剂，也用于钒酸盐及砷酸盐的分离。