• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.理化性质
  • 3.1.物理性质
  • 3.2.化学性质
  • 4.分布情况
  • 5.制备方法
  • 6.应用领域
  • 7.毒理危害
  • 7.1.毒理资料
  • 7.2.环境危害
  • 7.3.健康危害
  • 7.4.防治手段
  • 7.5.危险评估
  • 7.6.安全术语
  • 7.7.风险术语
  • 8.参考资料
  • 9.知识合集

丙烯酰胺

白色晶体有机化合物

丙烯酰胺(外文名:Acrylamide,拼音:bǐng xī xiān àn),别名2-丙烯酰胺,是一种白色晶体化学物质,也是生产聚丙烯酰胺的原料1。能溶于水、乙醇、丙酮,微溶于苯、甲苯、己烷,化学式为C3H5NO,分子量为71.08,无臭。

丙烯酰胺具有絮凝性、增稠性、耐剪切性、降阻性、分散性等性能,可用作医药、农药、染料、涂料等的原料。有毒性,会损害人体神经系统。油炸食物容易产生丙烯酰胺2。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,丙烯酰胺在2A类致癌物清单中3

基本信息

  • 中文名

    丙烯酰胺

  • 危害性

    2类致癌物

  • 化学式

    C3H5NO

  • 密度

    1,322g/cm3

  • 别称

    2-丙烯酰胺

理化性质

物理性质

丙烯酰胺是一种白色晶体物质,别名AM,其单体为无色透明片状结晶,沸点125℃(3325Pa),熔点84~85℃,密度1.122g/cm3。能溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿,不溶于苯及庚烷中。

化学性质

别名:2-丙烯酰胺,丙烯醯胺050-01,丙烯酰胺水合液,AM2-丙烯酰胺,98+%丙烯酰胺,ELECTROPHORESIS GRADE,99+%丙烯酰胺。

丙烯酰胺

CAS NO.:79-06-1

EINECS:201-173-7

InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)

结构式:CH2=CHCONH2

分子式:C3H5NO

分子量:71.08

丙烯酰胺是一种不饱和酰胺,在酸碱环境中可水解成丙烯酸,是有机合成材料的单体,生产医药、染料、涂料的中间体。丙烯酰胺单体在室温下很稳定,但当处于熔点或以上温度、氧化条件以及在紫外线的作用下很容易发生聚合反应。当加热使其溶解时,丙烯酰胺释放出强烈的腐蚀性气体和氮的氧化物类化合物。

室温下稳定,但熔融时则骤然聚合。易燃,受高热分解放出腐蚀性气体。毒性很大,LD50 126mg/kg。对中枢神经系统有危害,且可能致癌,对眼睛和皮肤亦有强烈的刺激作用。1974年日本福冈县曾发生丙烯酰胺中毒事件。空气中允许接触限:美国TWA为0.3mg/m^3(ACGIH),水中0.02~0.07mg/L。

分布情况

丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物加热(120°C 以上)烹调过程中形成。140-180℃为生成的最佳温度,而在食品加工前检测不到丙烯酰胺;在加工温度较低,如用水煮时,丙烯酰胺的水平相当低。水含量也是影响其形成的重要因素,特别是烘烤、油炸食品最后阶段水分减少、表面温度升高后,其丙烯酰胺形成量更高;但咖啡除外,在焙烤后期反而下降。丙烯酰胺的主要前体物为游离天门冬氨酸(土豆和谷类中的代表性氨基酸)与还原糖,二者发生Maillard反应生成丙烯酰胺。食品中形成的丙烯酰胺比较稳定;但咖啡除外,随着储存时间延长,丙烯酰胺含量会降低。

既然丙烯酰胺的形成与加工烹调方式、温度、时间、水分等有关,因此不同食品加工方式和条件不同,其形成丙烯酰胺的量有很大不同,即使不同批次生产出的相同食品,其丙烯酰胺含量也有很大差异。在JECFA 64次会议上,从24个国家获得的2002-2004年间食品中丙烯酰胺的检测数据共6,752个,其中67.6%的数据来源于欧洲,21.9%来源于南美,8.9%的数据来源于亚洲,1.6%的数据来源于太平洋。检测的数据包含早餐谷物、土豆制品、咖啡及其类似制品、奶类、糖和蜂蜜制品、蔬菜和饮料等主要消费食品,其中含量较高的三类食品是:高温加工的土豆制品(包括薯片、薯条等),平均含量为0.477mg/kg,最高含量为5.312mg/kg;咖啡及其类似制品,平均含量为0.509mg/kg,最高含量为7.3mg/kg;早餐谷物类食品,平均含量为0.313mg/kg,最高含量为7.834mg/kg;其它种类食品的丙烯酰胺含量基本在0.1mg/kg以下,结果见表1。

由中国疾病预防控制中心营养与食品安全研究所提供的资料显示,在监测的100余份样品中,丙烯酰胺含量为:薯类油炸食品,平均含量为0.78mg/kg,最高含量为3.21mg/kg;谷物类油炸食品平均含量为0.15mg/kg,最高含量为0.66mg/kg;谷物类烘烤食品平均含量为0.13mg/kg,最高含量为0.59mg/kg;其它食品,如速溶咖啡为0.36mg/kg、大麦茶为0.51mg/kg、玉米茶为0.27mg/kg。就这些少数样品的结果来看,中国的食品中的丙烯酰胺含量与其他国家的相近。

食品中含量