顺反异构
顺反异构（英语：cis-trans isomerism）是存在于某些双键化合物或环状化合物中的一种立体异构现象。
顺反异构一般是由有机化合物结构中，如C=C双键、C≡C叁键、C=N双键、N=N双键或脂环等不能自由旋转的官能团所引起的。含有这种异构的有机化合物称为顺反异构体，它在物理、化学、生物性质上具有明显的区别，其命名法也分为顺反式异构命名法和ZE命名法两种。此外，配位化合物中的配离子亦有可能有但不仅限于顺-反式的几何异构。
基本信息
- 中文名
顺反异构
- 外文名
Cis-trans isomerism
- 定义
存在于某些双键化合物或环状化合物中的一种立体异构现象
- 所属学科
化学、生物
- 别名
几何异构
基础定义
概念辨析
同分异构是指分子式相同但结构式不同的异构现象，它包括构造异构和立体异构。立体异构指的是原子或原子团互相连接的次序相同，但在空间的排列方式不同的异构现象。而顺反异构是指空间构象不同，顺反异构属于立体异构，故也属于同分异构。
产生条件
1.分子中至少有一个键不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）；
2.每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团，必须连有两个不同原子或原子团。
而下图，这两个模型都是不存在顺反异构现象的一般构型，这是因为左侧存在相同的原子或原子团，旋转之后还是同一个构型：
示例： 下图中，除中间的双键存在顺反异构外，其余两侧的碳原子没有顺反异构，这是因为旁边连接有两个相同的氢原子基团。
发现历史
贝采里乌斯建议把相同组成而不同性质的物质称为“同分异构(isomerism)‘’的物质。同分异构现象的发现以及从理论上的阐明，是在物质组成和绪构理论发展中迈出的重要一步，它开始了分子结构问题的研究，促进了有机化学的发展。
在发现了酒石酸的旋光异构之后，1874年9月荷兰物理化学家范特霍夫(Jacobus Hendricus Van't Hoff.1852-1911)论帕斯特成果的小册子《化学的结构式......空间分布论》(Voorstel tot Uibreiding der...Structuur Formules in de Ruimte)在乌特勒支出版；1874年11月法国化学家勒·贝尔(Joseph Achille Lebel.1847-1930)的论文发表在巴黎的《化学会会刊》(Bulletin de La Societe Chimique)上，两人分别独立能用几何异构来解释延胡索酸Fumaric acid（反-丁烯二酸）和马来酸Maleic acid（顺-丁烯二酸）的异构现象。假定，围绕分子中两个碳原子的两个四面体，沿着四面体的一边联合在一起，表示不能转动的双键，然后，把氢基和羧基安置到两个模型中区，使他们不能重合。它们并不是旋光异构体，它们的物理性质有所差别，由此发现了顺反异构。
1964年，德国化学家肖莱马通过对脂肪烃的研究，认真考察了有机结构与性质的关系，证实了碳原子4个化学价的统一性，对同分异构现象作出合理的解释，使有机结构理论定型化。
命名方法
顺反异构命名法
两个相同原子或基团在双键或脂环的同侧的为顺式异构体，也用 cis- 来表示。