加贺见优希（加贺见 优希（かがみ ゆうき），声：下田麻美）

本作的主人公，入学凤梨学院高中部的特优生。但是在入学的时候出了些差错，住进了女生宿舍。据他本人所言，原因是因为自己的名字太女性化，被人误以为了是女生。如果引起了问题马上就要退学，因此跟负责监视的绫奈老师同居一室，并且在老师的建议下开始了女装学院生活。性格温厚，稍微有点弱气，长了一张女人脸，也特别适合穿女装。

柿乃坂绫奈（柿乃坂 绫奈（かきのざか あやな），声：浅仓杏美）

本作的女主人公，凤梨学院的教师。在分配新入生宿舍的时候，不小心将优希分进了女生宿舍，为了不让优希在女生宿舍惹出麻烦，因此一边与优希同居一边负责监视优希。虽然性格很温柔，但是特别爱瞎操心，一点小事就能够想到十万八千里以外的事情去。而且不知道为什么最后解决问题的方法都十分的工口。紫色长发的大美人，身材一级棒，胸部貌似有J。

鹰羽理沙（鹰羽 理沙（たかばね りさ），声：三森铃子）

凤梨学院的学生，优希的同班同学。是一个对男人不抱有兴趣的百合女，但是却对女装的优希产生了浓厚的兴趣。之后渐渐的知道了优希是男扮女装的事实，然后开始排斥优希，但是后来还是发现自己喜欢优希，开始企图把优希据为己有。卷发是特征，身材也非常好，虽然胸部没有绫奈老师大，但是据说也超过了F。

弁法院帕特里夏（弁法院 パトリシア（べんぽういん パトリシア））

凤梨学院学生会长。17岁，高中3年生。母亲是美国人。说话时总是混杂着英语。经常考虑优希与绫奈和理沙的关系，对优希有好感。金发碧眼的美人，拥有巨乳。身高166cm。18岁，高中3年生。三围是B98、W58、H90。

白河琴美（白河 琴美（しらかわ ことみ））

凤梨学院学生会副会长。17岁，高中3年生。喜欢恶作剧，性格难以捉摸，经常和帕特里夏开玩笑，经常挑逗优希。是个御宅族，喜欢cosplay。身体像小孩子，女性角色中唯一的贫乳。身高154cm。三围是B78、W55、H84。

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2010年02月28日

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2011年11月30日

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2012年06月30日

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2016年3月23日