芳香烃
芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种，具有苯环基本结构1。
历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烃的π 电子数为4n+2 (n为非负整数)。
基本信息
- 中文名
芳香烃
- 化学式
CnH2n-6(n≥6)
- 水溶性
低
- 外文名
aromatic hydrocarbon
- 定义
具有芳香性的烃
物质结构
苯的结构和表达
(1)苯的结构
近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳键键长是均等的，约为140 pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120°。
(2)苯的芳香性
从结构上看，苯具有平面的环状结构，键长完全平均化，碳氢比为1。从性质上看，苯具有特殊的稳定性：环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol（由于其共轭双键增加了其稳定性）。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。
苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的区别。
苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。
上述特点说明了苯具有典型的芳香特征。
(3)苯的表达
怎样来表达苯的结构？自1825年英国物理学家和化学家Farady M（法拉第）首先从照明气中分离出苯后，人们一直在探索苯结构的表达式。科学家们提出了各种有关苯结构式的假设；其中比较有代表性的苯的结构式有：
关于苯的结构及它的表达方式已经讨论了140多年了，虽然提出了各种看法，但还没有得到满意的结果，需要作进一步讨论。
鲍林式
苯环的另一种常见画法是内部带有圆圈的正六边形。圆圈强调了6个π电子的离域作用和电子云的均匀分布，这很好的解释了碳碳键长均等性和苯环的完全对称性。
但是这种方式用来表示其他芳香体系，如两个稠合的苯环——萘，容易造成误解。
凯库勒式
德国化学家凯库勒（Kekule）与1858年提出了碳原子间能够相互连接成链的观点，到了1865年，他对苯的结构提出了一个设想，即碳链有可能头尾连接起来成环。据凯库勒本人的著作称，他因梦见一条蛇首尾相接而受到启发。
凯库勒结构式是当时众多“苯环结构”中最满意的一种。它成功地解释了许多实验事实，但不能解释苯环的特殊稳定性。因为按照凯库勒的说法，苯分子中存在三个双键，虽然它们来回不停地移动，但双键始终是存在的