民国 38 年，元旦，上海。保密局行动科楚科长带人围剿合肥路 32 号，却不想这里发生了一场爆炸， 一卧底临死前供出了共党老叶的线索。提篮桥监狱，八面玲珑的乔智才机智地解决了狱警与囚犯的冲突，这一切都 被“政治犯”老郭看在眼里。老郭在受审时得知有人要加害乔智才，便决意代替 乔智才越狱，把脱身的机会留给乔智才。火车上，楚科长发现老叶帮助一位名叫黄俪文的女士摆脱伤兵骚扰，便有意试探二人。车到上海，特务们按计划围捕老叶，老叶自知难以脱身，便将手中的 皮箱交给黄俪文，让她送到合肥路 32 号张晓光处。黄俪文此时才知道自己的丈 夫张晓光竟然也在上海。同一时间，因蒋总统特赦而被释放的乔智才亦赶到火车站取一个行李箱，并与慌张逃离的黄俪文意外相撞，彼此拎错了皮箱。乔智才抱怨之际，来了两个陌生人将他带走。

乔智才被陌生人带到保密局后，得知当年害他入狱的姜丰平已是保密局后勤 科长了。姜科长利用职权逼乔智才交出贪污巨款，乔智才差点儿背过气去，刚好 此时楚科长礼貌邀请姜科长去开会，让乔智才得以脱身。乔智才想起火车站与黄俪文相撞那一幕，而老郭给他的那副皮手套和皮箱共同指向“亨德尔皮货行”，乔智才决定去那里一探究竟。此时，黄俪文也来到合肥路 32 号，得知丈夫张晓光死于爆炸事故。悲伤之 际的黄俪文又遇到乔智才，二人因误会扭打起来，这时楚科长出现，二人只好分 开逃离。乔智才来浴室找老朋友长脚，二人在黑市上穿梭不停，黄俪文也到萧奶奶那 里寻找母亲，保密局在搜查黄俪文的线索，我党也在调查老叶皮箱下落。黄俪文 从皮箱文件中看到“镇宁邨”，她决定先去那里找找看。来到镇宁邨的黄俪文意外与母亲林云裳相遇，林云裳风骚的做派遭弄堂里太 太们的议论。黄俪文在收拾东西时因张晓光牺牲的新闻而感到痛心，此时一切准 备妥当的乔智才也回到了镇宁邨的家中。

乔智才回家后，并未感受到家人的热情，知晓内情的大嫂还总是揶揄他，沉船的新闻让乔智才的谎言败露，父子二人大吵了一架。恰在此时，保长请乔老爷去议事，请他去劝新来的住户搬离镇宁邨。在众人的坚持下，乔老爷只好去到林 家劝说，却没想到这新来的住户林云裳竟是他的初恋情人。林家，乔智才正听林云裳讲述当年她和乔老爷的过往，正赶上黄俪文回来。 乔智才不断提醒黄俪文皮箱的事情，黄俪文终于认出眼前这位先生就是与她拎错皮箱的人。二人约好明天中午在火车站交换皮箱。林家外，楚科长一直带人监视着。乔老爷回到家中，众街坊向他打听商谈的结果，此时林云裳又登门拜访，眼保密局特务装成装修工人到林家安装监听设备，同一时间，姜科长又到乔家讨债，乔太太机智将其赶走。看事态无法收拾，又是乔智才出来圆场。乔太太由此误会乔智才，并禁止他与黄俪文来往。

面对咄咄逼人的姜科长，乔智才抱起箱子就跑，他想引开姜科长，好让黄俪文尽快离开。姜科长带人追上乔智才后，发现皮箱里的账簿，他愤怒地抢过箱子，并警告乔智才三天之内必须凑齐欠款。黄俪文因箱子被抢走而怒骂乔智才是叛徒，待她搞清楚真相后，才理解乔智才的苦衷。一旁的楚科长看到黄俪文手中的箱子，示意手下找机会把那皮箱给抢来。黄俪文遭特务抢夺皮箱时，得到了一位先生的帮助，当那先生转过身时，黄俪文发现那人竟是“乔智才”！乔智才回家后，发现孪生弟弟、大物理学家乔礼杰回来了，乔家的重心都在乔礼杰身上，乔智才愤而离席，当他走过乔礼杰房间时，又看到了黄俪文的箱子。乔智才误以为黄俪文在利用他，对黄发了一通脾气。而乔礼杰在还箱子时，黄俪文又以为他是乔智才，对他态度冰冷，乔礼杰执意解释，却越描越黑。正巧此时乔智才带乔太太来林家抓“现行”，将误会解除。

看到子弹，乔智才想起姜科长的威胁，他打算跑路以保护家人。恰在此时，弄堂口贴出告示，对举报共产党线索的人奖励两根金条。黄俪文看到告示板前乔智才的举动，担心乔智才会为了金条而举报她。当晚乔、黄二人各自怀着不同心事拎着箱子走出家门，却在镇宁邨弄堂里相遇，就在二人因误会争吵时，被几个陌生人抓走。码头仓库里，乔智才与黄俪文终于有机会可以聊聊心里话，这时楚科长过来审问二人，让他们交代自己的身份和潜伏上海的目的及任务。眼看这回要死定了，乔智才急中生智，把姜科长扯了进来。接到电话后，姜科长拍马杀到，同时还带来了一纸调令，将楚科长赶出上海，以为危机解除的二人刚要松口气，没想到姜科长要将二人灭口，并将那笔烂账都记在乔智才头上。关键时刻，黄俪文的会计技能挽救了二人，二人感情有所增进。乔智才为帮黄俪文寻找组织，想办法与大嫂周旋，试图离开家。黄俪文也也顺着箱子里《马丹波娃丽》上的印章，找到了群英书局。