学堂考试前夕，各地学子齐聚南街，热闹非凡。云州刺史风继昌之子风承骏发现有人临摹其父的书画，细节逼真足以以假乱真，风承骏对模仿者很是钦佩。就在这时，一个忙于赶路的书生和他撞了个满怀，风承骏意外得知就是这位书生临摹了他父亲的书画，不由对这位生的过于俊俏的书生产生了好奇。书生名叫雪文曦，从小饱读诗书，因为弟弟常年久病家里欠下巨额债务，她不得已女扮男装以弟弟雪文彬的身份抛头露面赚钱还债。文曦编写的爱情的话本情感细腻、广受欢迎，雨乐暄一直想和她合作，文曦不想高调屡次拒绝。还债之日越来越近，文曦不得已接下了协助考生作弊的单子。寻找助考的人是学堂的掌议会首领韩胜智，他受其父都督府别驾韩正良所托为其亲信的儿子考试助力。文曦不知学堂禁令潜入学堂和韩胜智见面，被护卫发现，逃跑的途中又撞到风承骏，风承骏误以为文曦在学堂做了坏事，向护卫揭发她的藏身之处，文曦灵机一动包着头巾扮成厨娘逃过一劫。风承骏偶然看到文曦的话本，话本中倡导了自由恋爱之风气，不由对文曦再次另眼相看。文曦混入考场帮人助考，阴差阳错地把风。

在考场上，风承骏发现文曦对民间之事有自己独特的见解，对其更加认可。风承骏打听到学堂院长有直接进入复试的名额，便向其举荐文曦，获得批准。风承骏游说文曦参加考试，却被文曦拒绝。债务越累越高，文曦被迫铤而走险帮人替考，却被当场戳穿，承骏出面解围，拿出了院长的帖子，表明文曦便是被举荐之人，文曦不得已用雪文彬的身份在考卷上署名。文曦以为做好答题，就能全身而退，可是她没想到，复试结束后，要直接进行三试。三试是由云上学堂的创始人，陛下年少时的老师王浩真向考生提问的形式进行，风承骏得到了头名。王浩真看了文曦的答卷，非常满意，文曦被王浩真点名进入了唯有男子才可修学的云上学堂。风承骏以为文曦会感激自己，却反而被文曦一顿狂怼，但是风承骏却并不在意，他坚信自己没有看错人。如果不去上学，学堂查出文曦考试的真相将是重罪。骑虎难下的文曦只能先去学堂报到，然后再想办法离开。分配房间时，文曦得知普二房原来住的人脾气火爆，无人敢和他同住，而且这人长期不回学堂，于是她搬进去打算住一天算一天。不料风承骏搬来和她同住，文曦。

学堂有个习俗，新生入学要完成前辈制定的一个任务，任务失败者将被脱光衣服扔进荷花池作为惩罚，韩胜智趁机刁难文曦和风承骏。在韩胜智的设计下，风承骏差点成了纵火犯，在逃避追捕的过程中和韩淑敏相遇，韩淑敏对风承骏一见钟情，帮助风承骏脱险。文曦的任务是邀请城中有名的艺妓穆小漫在射礼之后到学堂为学生们做义务演出，在文曦看来，是不可能完成的任务，但没想到因为文曦偶然的出手相助，穆小漫一口答应了。韩胜智非常嫉恨文曦，因为他一直喜欢着穆小漫，他怀疑穆小漫喜欢上了文曦。文曦得到穆小漫的允诺，这令堂生们兴奋不已。按照惯例，出色完成特别任务的文曦得到了一个实现愿望的机会。文曦为免除风承骏任务失败遭到惩罚，立刻使用了这个愿望。

普二房原来的住户雷泽信突然回来，知道文曦和风承骏住在普二房，非常生气。文曦无意中帮助过雷泽信，雷泽信对文曦勉强可以容忍，但绝不允许风承骏同住。文曦的劝导让雷泽信更加生气。一怒之下，雷泽信将文曦和风承骏一并赶出普二房。雨乐暄收留二人住了一夜，雨乐暄很好奇穆小漫为什么喜欢文曦。文曦混在一群男生当中，处处谨慎，时时弄巧成拙，令人啼笑皆非。新生开展新生演武（军训）活动，教官柳谦义十分严厉，大家苦不堪言，特别对文曦来说简直是地狱般的煎熬。最终文曦在风承骏的照顾下，咬紧牙关完成了演武，得到柳谦义的表扬。演武过后，便进入了选择主修课和选修课的阶段，在试听的过程中，五花八门的学科令文曦大长见识，几位老师给文曦留下了深刻的印象，文曦算术能力超人，却拒绝了算术老师的邀请，她下定决心学医，希望将来能根治弟弟的顽疾。但是书画、乐理这样的选修科目，文曦都不在行，在老师面前囧态百出，幸好有风承骏的时时帮助。

风承骏和文曦在普二房没住几天，雷泽信便回来了，幸好雨乐暄及时来到，凭着三寸不烂之舌，缓和了紧张的气氛，文曦这才知道，雨乐暄和雷泽信相识已多年，雨乐暄让雷泽信勉强答应，三人同榻。雷泽信看不惯风承骏自命清高，风承骏也看不惯泽信毫无上进心，两人激烈的矛盾冲突让文曦无法就寝。文曦向雨乐暄求助。雨乐暄说，只有真液酒才能把雷泽信治得服服帖帖，文曦没钱，雨乐暄慷慨解囊，告诉文曦一条赚钱的路子，让文曦和他合作继续写话本。文曦献上真液酒之后，雷泽信答应了不再针对风承骏，强行拉着文曦陪他喝酒，没想到文曦喝了几口酒醉了，被韩胜智抓个现行，韩胜智以掌议会的名义要惩罚文曦，风承骏为文曦解围，韩胜智没有得逞，但是记下了文曦违反纪律。