萘
有机化合物
萘是一种稠环芳香烃,是有机化合物。分子式C10H8,无色,有毒,易升华并有特殊气味的片状晶体。从炼焦的副产品煤焦油和石油蒸馏中大量生产,主要用于合成邻苯二甲酸酐等。以往的卫生球就是用萘制成的,但由于萘的毒性,现在卫生球已经禁止使用萘作为成分1。暴露的萘与溶血性贫血,导致肝脏和神经系统损伤、白内障和视网膜出血。萘的合理预期是人类的致癌物,并且可能与喉癌和大肠癌的风险增加有关。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,萘在2B类致癌物清单中。
基本信息
- 中文名
萘
- 密度
1.162
- 外观
白色晶体2
- CAS登录号
91-20-3
- 分子量
128.18
理化性质
CAS号:91-20-3
MDL号:MFCD00001742
EINECS号:202-049-5
RTECS号:QJ0525000
BRN号:14213104
物理性质
密度1.162
熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)恒容燃烧热:40.19KJ/g(标准大气压,298.15K) 恒压燃烧热:40205J/g(标准大气压,298.15K)。
不溶于水,溶于乙醇和乙醚等
易挥发,易升华
溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊4。
化学性质
结构:两个相连的苯环
(1)萘的氧化反应
温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐(氨基所在的环被氧化)。
(2) 萘的还原反应(加成反应)
萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。
(3)萘的亲电取代反应