缩醛反应
反应方程式与机理见左图。 图中加方括号的结构是反应的活性中间体-碳正离子。
首先是氢离子上,与氧原子结合,形成钅羊 盐,然后原本与氧双键连接的C原子就显+电,被易醇的大负电氧原子进攻,然后刚上的醇上的H原子自动成为离去的小基团,然后就形成了半缩醛(相当于现在在一个碳原子上有了一个醚键和一个羟基)。
接下来,那个羟基与H+结合形成钅羊 盐,然后那个碳原子又带正电,又被一个醇的羟基氧进攻(这瞬间一个碳原子上连有5个键)。然后醇上的羟基氢离去,钅羊 盐的那个H2O+也离去。这样就形成缩醛了
基本信息
- 中文名
缩醛反应
- 外文名
Acetal reaction
- 属性
化学反应
- 主体
羰基是个强极性基团
基本内容
原理: 羰基是个强 极性基团,碳显较强的正电性,因而易与 亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具 孤对电子,有较强的亲核性,氧以其孤对电子进攻 羰基碳形成 半缩醛。要酸催化,且反应可逆。 半缩醛的-OH不稳定,极易与另一分子醇脱水缩和形成缩醛。形成缩醛的反应用 浓硫酸吸水使成缩醛反应正向完全进行,而稀硫酸则促进缩醛水解为原先的醛与醇。
反应 方程式与机理见左图。
图中加方括号的结构是反应的 活性中间体- 碳正离子。