• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.理化性质
  • 3.1.物理性质
  • 3.2.化学性质
  • 4.合成方法
  • 5.应用领域
  • 5.1.农业领域
  • 5.2.医学领域
  • 6.毒理数据
  • 7.个体防护
  • 8.注意事项
  • 8.1.消防措施
  • 8.2.应急处理
  • 8.3.运输事项
  • 8.4.操作处置
  • 8.5.监测方法
  • 9.技术参数
  • 10.法规信息
  • 11.参考资料
  • 12.知识合集

呋喃丹

呋喃丹是一种 氨基甲酸酯类杀虫剂和 杀线虫剂。1963年由美国创制,1967年推广。纯品为白色结晶,25℃时水中溶解度为700ppm,在中性和酸性条件下较稳定,在碱性介质中不稳定,水解速度随 pH值和温度的升高而加快。按中国农药毒性分级标准,呋喃丹高毒农药,不能用在蔬菜和果树上。 呋喃丹对鸟类危害性最大,一只小鸟只要觅食一粒呋喃丹足以致命。受呋喃中毒致死的小鸟或其它昆虫,被猛禽类、小型兽类或爬行类动物觅食后,可引起二次中毒而致死。

基本信息

  • 中文名

    呋喃丹

  • 创制时间

    1963年

  • 外形

    白色晶体

  • 实质

    氨基甲酸酯类杀虫剂和杀线虫剂

  • 国标编号

    61889

理化性质

物理性质

纯品为白色结晶,无臭味,可溶于多种有机溶剂,难溶于 二甲苯、 石油醚、 煤油1

化学性质

遇明火、高热可燃。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。有害燃烧产物为一氧化碳、二氧化碳、 氧化氮1

合成方法

1.由邻硝基苯酚出发:

氯化反应:异丙烯在一定压力下氯化,制得甲基氯丙烯。氯化反应液经压滤、蒸馏等后处理,产物纯度可达96%。

醚化反应: 邻硝基苯酚与甲基氯丙烯在碳酸钠存在下制得2-甲代烯丙基邻硝基酚醚。

克莱逊反应:2-甲代烯丙基邻硝基酚醚加热,经克莱逊反应转位生成2-(2-甲代烯丙基)-6-硝基苯酚。

环合反应:在无水氯化镁存在下,克莱逊重排产物环合成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-硝基苯并呋喃(俗称7-硝基)。

加氢反应:将7-硝基在钯/碳催化剂存在下,加压还原制得2,3-二氢-2,2-二甲基-7-氨基苯并呋喃(俗称7-氨基)。

重氮化反应:7-氨基与 亚硝酸钠水溶液、浓硫酸进行重氮化反应,制得2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸盐(俗称7-重氮硫酸盐)。

水解反应:7-重氮硫酸盐在CuSO 4催化作用下水解成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(俗称7-羟基化合物)。

克百威的合成:将7-羟基化合物与 异氰酸甲酯于溶剂中,在少量三乙胺存在下合成克百威。

2.也可采用甲氨基甲酰氯法,于55℃把MCC滴加到7-羟基化合物中,收率97%。

由邻苯二酚出发:这条工艺路线是 邻苯二酚在无水丙酮溶剂中,在K2CO3·KI存在下,与甲基氯丙烯加热生成2-甲基烯丙氧基酚,再加热转位,环合得到7-羟基化合物。然后在三乙胺存在下用异氰酸酯法合成克百威。

操作过程如下:

2-甲代烯丙基氧化苯酚制备 在氮气保护下,把40份(质量) 碳酸钾和481份(质量)碘化钾缓慢加入到已搅拌混合好的322份(质量)邻苯二酚与300份(质量)无水丙酮溶液中。把得到的物质加热到回流温度,缓慢加入262份(质量)甲基氯丙烯。将该混合物回流反应30h,冷却并静置18h,过滤,滤液在减压下浓缩,残留的油状物用氯仿提取并水洗、干燥、浓缩、残留油经减压蒸馏得213份(质量)的2-甲代烯丙基氧代苯酚。