• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.基本内容

哒嗪

哒嗪(英文名称“diazine”),又称邻二氮杂苯。有机化合物,是1、2位含两个氮杂原子的六元杂环化合物分子式C4H4N2。

基本信息

  • 中文名

    哒嗪

  • 英文名

    diazine

  • 别称

    邻二氮杂苯

  • 化学式

    C4H4N2

基本内容

哒嗪,有机化合物,化学式C4H4N2 是嘧啶的同分异构体。〔英文名称“diazine”〕

1、2位含两个氮杂原子的六元 杂环化合物。分子式C4H4N2。两个氮原子占1、2两位的称为哒嗪,占1、3两位的称为嘧啶,占1、4两位的称为 吡嗪,它们都是哒嗪的同分异构体。

又称邻二氮苯。两个氮原子相邻的六元 杂环化合物,分子式C4H4N2。它与 嘧啶和

吡嗪互为 同分异构体。它的两个非极性极限式a和b的相似性没有嘧啶和吡嗪那样高,a更为稳定,因此b参加共振较少:

哒嗪熔点-8℃,沸点208℃,相对密度1.1035(20/4℃);溶于水、 乙醇和苯。哒嗪是一个 弱碱(pKa2.33),与苦味酸、 盐酸等形成盐。哒嗪不容易发生芳香的亲核和亲电 取代反应;对 高锰酸钾也很稳定;用醇和钠还原,即被开环而生成1,4-二氨基 丁烷。

哒嗪及其衍生物可用 1,4- 二羰基化合物与 肼缩合(见 缩合反应)形成二氢哒嗪,然 后再经氧化形成哒嗪或哒嗪酮。利用这一反应,可以把邻苯二甲 亚胺的亚胺部分替代出来:

长效磺胺药物 SMP是哒嗪的一个衍生物。哒嗪与苯并联,生成两种邻二 氮杂萘,称为噌啉和酞啉。许多 4-氨基噌啉衍生物具有抗疟的作用。酞啉的杂环部分被 羟基取代的衍生物,具有发光的作用。