异丙苯法

基本信息

异丙苯法是化学工业上制备苯酚与丙酮的一种方法。它的优点在于将较为廉价的原料苯和丙烯转化为更有价值的苯酚与丙酮。当中使用的其他原料是少量催化剂、少量产生自由基的化合物与可以来自空气的氧气。

总体的化学反应总括如下：

步骤

原料与亲电催化剂（磷酸，H3PO4）在30倍标准大气压与250 摄氏温标下被加压。苯通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯。

异丙苯在微碱的环境下被产生自由基的化合物（R·）带走唯一的三级氢原子；并氧化成异丙苯自由基（以黑点表示）。

目前苯酚生产以异丙苯法为主流，国内新上项目基本全部为异丙苯法的苯酚/丙酮联合装置，生产1吨苯酚同时副产0.65吨丙酮，主要原料纯苯和丙烯的单耗分别为0.92和0.51。

异丙苯自由基与氧气共价结合为过氧化氢异丙苯自由基；该自由基然后从另一个异丙苯分子取得氢原子而演化过氧化氢异丙苯。这另一个异丙苯分子则因为失去三级氢原子而演化为另一个过氧化氢异丙苯自由基。随后的连锁反应不断制作过氧化氢异丙苯与过氧化氢异丙苯自由基。这一步骤使用5倍大气压力令过氧化氢异丙苯保持液态。

过氧化氢异丙苯于酸（例如硫酸）的环境下水解为苯酚与丙酮。失去水分子的过氧化氢异丙苯演化出电子不足的氧原子。相对电子充足的苯基则与该氧原子重排并演化出较为稳定的三级碳阳离子；这一个步骤的反应机理类似拜耳－维立格氧化重排反应。

该三级碳正离子经由与水分子的结合和重排，生出相等份量（摩尔比）的苯酚与丙酮。