简介

脱羧就是 有机化学中把 有机物中的 羧基以二氧化碳或碳酸根的形式脱去的一类反应。

脱羧方法

一般情况下， 羧酸中的羧基较为稳定，不易发生脱羧反应，但在特殊条件下，羧酸能脱去羧基（失去 二氧化碳）而生成烃。最常用的脱羧方法是将 羧酸的钠盐与 碱石灰（CaO+NaOH）或固体 氢氧化钠强热。

当羧酸的a碳上有强吸电子基时，也会使脱羧反应更容易的进行，如乙酰乙酸加热即可脱羧，生成更稳定的乙酸。

作用机理

脂肪酸

这个反应对一般的脂肪酸，特别是长链的脂肪酸，由于反应温度太高，产率低，加之不易分离，所以一般不用来制备 烷烃。但是若脂肪酸的 α-碳原子上带有吸电子基团如 硝基、卤素、 羰基、 氰基等时，则使得脱羧容易而且产率也高，但是它们的反应历程不完全一样。例如 三氯乙酸的钠盐在水中50℃就可脱羧生成氯仿。

三氯乙酸盐

三氯乙酸的钠盐在水中完全离解成负离子，由于三个氯原子具有强的吸电子作用，就使得碳碳之间的电子云偏向于有氯取代的碳一边，这样形成的 负碳离子就更加稳定，然后和 质子结合形成氯仿，而羧基负离子上的电子转移到碳氧之间而形成 二氧化碳。此反应是通过负离子进行的脱羧反应。

β-酮酸

β-酮酸很易脱羧，其反应过程与上述不同，而是通过一个六元环进行的 协同反应，首先生成烯醇，然后经重排得到酮。由于反应的过渡态是一个六元环， 能量低，因而反应很易进行。此反应在合成上很重要， 丙二酸型化合物以及α，β-不饱和酸等的脱羧，一般都属于这一类型的反应。芳香酸的脱羧比脂肪酸容易进行，如苯甲酸在喹啉溶液中加少许铜粉作为 催化剂，加热即可脱羧。特别是2，4，6-三硝基苯甲酸最容易脱羧，这是由于有三个强吸电子的硝基的作用，使得羧基与 苯环间的碳碳键更容易断裂。

其它

当羧酸的α-C上连有强吸电子基时，加热可使它较顺利地脱羧。如：临二芳香有机酸加强热的时候，也很容易脱去一个羧基，但温度低了会形成 酸酐。不同的多元 羧酸加热的时候，根据活性的不同，有的脱羧，有的脱水，有的又脱羧又脱水，庚二酸以上的脱水，以下的一般脱羧。