氨基酸
氨基酸(amino acid)是含有氨基和羧基的一类有机化合物1。
氨基酸是构建生物机体的众多生物活性大分子之一,是构建细胞、修复组织的基础材料。它被人体用于制造抗体蛋白、血红蛋白、酶和激素以维持和调节新陈代谢,是一切生命之源。
基本信息
- 中文名
氨基酸
- 外文名
amino acid
- CAS
65072-01-7
- 解释
羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的化合物2、含有氨基和羧基的一类有机化合物
- 分子通式
RCH(NH2)COOH
- 意义
一切生命之源
- 种类数量
20种
- 官能团
氨基、羧基
研究简史
发现
1827年,Auguste Arthur Plisson和Étienne Ossian Henry通过水解1806年从芦笋汁中分离出的芦笋胺(asparagine),首次发现了天冬氨酸。他们最初的方法是用氢氧化铅,但现在更常用其他各种酸或碱来代替3。而后陆续有几个氨基酸被单独发现,而最后确立氨基酸的命名则是在1900年左右通过化学家在实验室水解不同的蛋白,得到了很多种不同的氨基酸,就是有一个氨基一个羧基和一个侧链的结构的物质。1820年在蛋白质的水解产物中发现了结构最简单的甘氨酸。
1935年发现最后一种氨基酸苏氨酸,1940年代,人类已发现自然界中存在20余种氨基酸。赖氨酸是Drech-sel于1889年首先从酪蛋白上分离出来的。
2022年6月6日,据日本经济新闻报道,日本宇宙航空研究开发机构的小行星探测器“隼鸟2号”从小行星“龙宫”带回地球的沙子样本中,发现了“生命之源”——氨基酸。这是首次在地球以外确认氨基酸的存在4。
工业发展历史
世界上最早从事氨基酸工业化生产的是日本味之素公司的创造人池田菊苗。他于20世纪40年代初在实验室中偶然发现:在海带浸泡液中可提取出一种白色针状结晶物。该物质具有强烈鲜味,分析结果表明它是谷氨酸的一种钠盐。池田菊苗最后终于找到一种工业化生产味之素的新途径即利用小麦粉加工淀粉后剩下的“面筋”为原料,首先用盐酸将其水解得到谷氨酸,然后加入纯碱中和即可得到食品级的谷氨酸钠。
谷氨酸是世界上第一个工业化生产的氨基酸单一产品。此后,科学家利用蛋白质水解法可将羽毛、人发、猪血等原料水解成为氨基酸,但这些氨基酸多为“DL混合型氨基酸”其拆分十分困难。
在60年代确立的工业微生物发酵法使氨基酸工业开始起飞。此后许多种常用氨基酸品种(其中包括:谷氨酸、赖氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸等等)均可利用微生物发酵法生产,从而使其产量大增,成本大为下降。
理化性质
物理性质
氨基酸通常为无色晶体,熔点超过200℃,比一般有机化合物的熔点高很多。α-氨基酸有酸、甜、苦、鲜4种不同味感。谷氨酸单钠和甘氨酸是用量最大的鲜味调味料。氨基酸一般易溶于水、酸溶液和碱溶液中,不溶或微溶于乙醇或乙醚等有机溶剂。氨基酸在水中的溶解度差别很大,例如酪氨酸的溶解度最小,25℃时,100g水中酪氨酸仅溶解0.045g,但在热水中酪氨酸的溶解度较大。赖氨酸和精氨酸常以盐酸盐的形式存在,因为它们极易溶于水,因潮解而难以制得结晶。
(1)色泽和颜色:各种常见的氨基酸易成为无色结晶,结晶形状因氨基酸的结构不同而有所差异。如L-谷氨酸为四角柱形结晶,D-谷氨酸则为菱形片状结晶。
(2)熔点:氨基酸结晶的熔点较高,一般在200~300℃,许多氨基酸在达到或接近熔点时会分解成胺和CO2。
(3)溶解度:绝大部分氨基酸都能溶于水。不同氨基酸在水中的溶解度有差别,如赖氨酸、精氨酸、脯氨酸的溶解度较大,酪氨酸、半胱氨酸、组氨酸的溶解度很小。各种氨基酸都能溶于强碱和强酸中。但氨基酸不溶或微溶于乙醇。
(4)味感:氨基酸及其衍生物具有一定的味感,如酸、甜、苦、咸等。其味感的种类与氨基酸的种类、立体结构有关。从立体结构上讲,一般来说,D-型氨基酸都具有甜味,其甜味强度高于相应的L-型氨基酸。
(5)紫外吸收特性:各种常见的氨基酸对可见光均无吸收能力。但酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸在紫外光区具有明显的光吸收现象。而大多数蛋白质中都含有这3种氨基酸,尤其是酪氨酸。因此,可以利用280nm波长处的紫外吸收特性定量检测蛋白质的含量。
氨基酸的一个重要光学性质是对光有吸收作用。20种Pr-AA在可见光区域均无光吸收,在远紫外区(小于220nm)均有光吸收,在紫外区(近紫外区)(220nm~300nm)只有三种AA有光吸收能力,这三种氨基酸是苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸,因为它们的R基含有苯环共轭双键系统。