• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.简介
  • 4.用途
  • 5.性质
  • 6.制法
  • 7.注意
  • 8.参考资料

磺酸

磺酸(sulfonic acid),磺基与烃基(包括芳基)相连接而成的一类有机化合物。通式R-SO3H,式中R为烃基。

基本信息

  • 中文名

    磺酸

  • 外文名

    sulfonic acid

  • 水溶性

    较大的水溶性

  • 化学式

    R-SO3H

  • 种类

简介

磺酸(sulfonic acid),磺基与烃基(包括芳基)相连接而成的一类有机化合物。通式R-SO3H,式中R为烃基。磺酸大多是合成产品,只有β-氨基乙磺酸NHCHCHSOH等少数几种磺酸存在于自然界。磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶性的强酸性化合物。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、氰基所取代,是制备酚、腈的中间体。磺酸可由芳香烃的磺化反应,或硫醇的氧化反应制备。甲磺酸可作酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如n-CH-CH是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可作洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。磺酸分子中的桹H部分,可被卤原子、氨基等取代。例如,磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。对氨基磺胺是一类消炎药。糖精钠也是一种磺胺。

用途

用作分析试剂、防腐剂、漂白剂及还原剂。

性质

磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶的强酸性化合物,例如萘溶于乙醚而不溶于水,而-萘磺酸则溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、氰基所取代,是制备酚、腈的中间体。

制法

①芳香烃的磺化反应: (图1)

②硫醇的氧化: (图2)

③卤原子的置换,得磺酸盐: (图3)

甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如 n-CH-CHSO婣Na+是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可做洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。

磺酸衍生物:磺酸分子中的-OH部分,可被卤原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物为磺酰氯和磺胺。

①磺酰氯  在光照条件下,烷烃与二氧化硫和氯起自由基反应,生成相应的磺酰氯;芳烃与氯磺酸反应,则得芳基磺酰氯;磺酸与五氯化磷共热,也可得相应的磺酰氯;磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。

②磺胺可由磺酰氯经氨化反应制得: 

磺胺熔点清晰,是一类容易纯化的结晶固体,常用于鉴定磺酸及其芳香烃的衍生物。对氨基磺胺是一类消炎药物,其共同结构式为: (图4)

糖精钠也是一种磺胺,结构式为: (图5)

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注意

危险性概述:如果吞食有害,导致严重的烧伤。潜在健康影响