• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.旋光性的基本概念
  • 3.1.偏振光
  • 3.2.旋光度
  • 3.3.比旋光度
  • 3.4.对映异构体
  • 3.5.外消旋体
  • 3.6.非对映异构体
  • 3.7.内消旋化合物
  • 4.旋光异构体与药物的生物活性
  • 4.1.旋光性与药物分子的不对称结构
  • 4.2.旋光异构体对药物生物活性的影响
  • 5.参考资料

旋光活性物质

旋光活性:手性分子对偏振光有作用,能使偏振光向某一方向旋转某一角度,而且组成相同的一对对映体使偏振光向不同的方向旋转,一个对映体使偏振光旋转的性质称为旋光活性或光学活性。

旋光活性物质是物理上具有旋光活性的一类物质的统称。

基本信息

  • 中文名

    旋光活性物质

  • 外文名

    optical activity substance

  • 性质

    物理性质

  • 左旋表示

    -

  • 右旋表示

    +

  • 类别

    光学性质

旋光性的基本概念

偏振光

普通光中各种波长的光在垂直于前进方向的各个平面内振动,振动平面和光波前进方向构成的平面叫振动面。光的振动面只限于某一固定方向的,叫做平面偏振光,简称偏振光(polarized light)。

旋光度

当平面偏振光通过盛有旋光性化合物的旋光管后,偏振面就会被旋转(向右或向左)一个角度,这时偏振光就不能通行无阻的穿过与起偏镜棱轴相平行的检偏镜。只有检偏镜也旋转(向右或向左)相同的角度(a角度),旋转了的平面偏振光才能完全通过。观察检偏镜上携带的刻度盘所旋转的角度,即为该旋光性物质的旋光度。偏振面被旋光性物质所旋转的角度叫旋光度。用a表示。

比旋光度

样品管的长度、溶剂的种类、溶液的浓度、温度及所用光的波长等因素对特定物质的旋光度的数值都有影响。为了使其旋光度成为特征物理常数,通常用1dm长的旋光管,待测物质的浓度为1g/ml,用波长为589nm的钠光(D线)条件下,所测得的旋光度,称为比旋光度。

上式中,

t: 测定时的温度(℃)

D: 钠光D-线波长589nm

α: 实验观察的旋光值(°)

l: 旋光管的长度(dm)

C: 溶液浓度(g/ml),

(纯液体用密度g/cm3)

对映异构体

一对对映异构体是一对在空间上不能重叠的镜像异构体,即手性分子。

外消旋体

一对对映体的等量混合物称为外消旋体(racemic mixture 或 racemate)。通常用(±) 或 dl 表示。外消旋体是混合物。

一对对映体具有相同的熔点、沸点、密度、pKa, 两者的比旋光度大小相等,方向相反。外消旋体的物理性质与单一对映体有些不同,它不具有旋光性,熔点、密度和溶解度等常有差异。但沸点、 pKa与纯对映体相同。