一直过着贫穷生活的资优生上杉风太郎，有一天居然得到了一个从天而降的大好打工机会，那就是当有钱人家女儿的家教。可是对象居然是自己曾经得罪过的女同学。不只如此，风太郎还发现了一个惊人的事实，他的学生不是一个人，而是如假包换的五胞胎。面对超有个性、濒临留级却抗拒唸书的五胞胎，风太郎有办法完成任务，让她们五人顺利毕业吗？

“濒临留级”“讨厌念书”的五胞胎美少女，风太郎要以家教老师的身分，让她们可以顺利毕业。首先，要先一个一个地跟他们建立起信赖关系，风太郎开始为这个目标而奔走。风太郎和三女·三玖进行了战国武将知识竞赛后，获得三玖的信赖。可是不料此时却又不小心在中野家遇到刚洗好澡从浴室出来的次女·二乃，因为一些意外的关係，又面临五胞胎对他的信赖又即将崩坏。风太郎能够证明自己的清白吗？

得以家教老师的身分，让“濒临留级”“讨厌唸书”的五胞胎美少女顺利“毕业”的风太郎，在跟努力唸书后的五胞胎一起去的烟火大会上，成功地实现五姊妹的愿望，开始慢慢地感觉到相互间的信赖加深。可是才过没几天，就在即将期中考时，五胞胎的父亲提出了“若是五胞胎中有一人不及格就等于开除”的条件。风太郎有办法顺利跟五胞胎一起度过这个考验吗？

得以家教老师的身分，让“濒临留级”“讨厌唸书”的五胞胎美少女顺利“毕业”的风太郎，五胞胎的父亲对他提出“若是五胞胎中有一人不及格就等于开除”的条件。风太郎虽然没有达成这个条件，可是由于二乃的关系，风太郎逃过了被开除的命运。风太郎因此再次下定决心一定要做出成果，可是却因为学校的“林间学校”活动，唸书只得先暂时休兵。跟五胞胎们一起度过的快乐“林间学校”，即将开始。

得以家教老师的身分，让“濒临留级”“讨厌唸书”的五胞胎美少女顺利“毕业”的风太郎，透过“林间学校”裡的各式活动，更加深了与五胞胎的关係。然后，愈形加深的牵绊投下了疑问。“风太郎唸书的理由”究竟是什么？风太郎的过去即将揭晓。