• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.蒽与马来酸酐的反应
  • 4.苯与马来酸酐的反应
  • 5.与醋酸酐反应生成醋酸酯

酸酐反应

酸酐,尤其是乙酐,可以生成酯和酰胺。酰氯能生成强酸性的氯化氢,而酸酐则生成弱得多的羧酸。酸酐在水里能水解成相应的羧酸;然而这个水解反应相当慢,而且总是很和缓。乙酸酐特别适用于将胺转化为乙酰胺,以及将醇转化为乙酸酯。

基本信息

  • 中文名

    酸酐反应

  • 外文名

    Anhydride reaction

  • 酸酐水解

    在水里能水解成相应的羧酸

  • 酸酐举例

    乙酐可以生成酯和酰胺

  • 一般生成物

    酯和酰胺

  • 反应举例

    乙酸酐将胺转化为乙酰胺

蒽与马来酸酐的反应

反应式:如图1。

图1

主要试剂:蒽2g(11.2mmol),马来酸酐1g(10.2mmol),无水二甲苯。

实验步骤:在干燥的50mL圆底烧瓶中加入2g纯蒽,1g马来酸酐和25mL无水二甲苯,然后在烧瓶上连接配有氯化钙干燥管的回流冷凝管。加热回流25~30min,并且在回流过程中间歇振摇烧瓶,使沾在瓶壁上的晶体落回溶液中。反应结束后将反应瓶静置冷却至室温,有大量白色固体析出。抽滤,用无水二甲苯重结晶粗产物,产物放在盛有石蜡片和硅胶的真空干燥器内干燥。产量约2g,m.P. 262~263℃(分解)。

纯化合物m.P.263~264℃。

注意事项:

①马来酸酐和生成物遇水会水解成二元酸,因此反应仪器及所用的试剂必须干燥。

②石蜡能吸收烃类气体,用它除去吸附在产物中的痕量二甲苯。

③产物应保存在干燥器内,否则产物会吸收空气中的水分,发生水解生成二元酸,给测熔点带来困难。

苯与马来酸酐的反应

图2

反应式:如图2。

主要试剂:马来酸酐5g(51 mmol),苯。

实验步骤:在通风橱中,将5g马来酸酐加入100mL磨口锥形瓶中,再加入50mL干燥的苯使其完全溶解。盖上瓶塞并将此锥形瓶置于朝南的窗台上,在阳光下放置数天(放置时间长短依赖于光的强度)。最终光照加成产物无色晶体析出。抽滤收集晶体。待彻底抽干后,将其置于氮气中干燥15min。记录产率和熔点(产物的熔点大于300℃)。

与醋酸酐反应生成醋酸酯

图3

醋酸酐是常用的淀粉乙酰化试剂,可以单独使用,也可与醋酸、吡啶和二甲亚砜结合使用。其化学反应式如图3。

但在碱性条件下,也易发生副反应即醋酸酐或醋酸酐淀粉易发生水解。