Cook-Heilbron噻唑合成
α-氨基腈与二硫化碳或氧硫化碳,或硫氰酸酯与二硫化碳合成5-氨基噻唑。该反应涉及加成反应,闭环等,是一种合成噻唑及衍生物等的经典有机合成方法。
基本信息
- 中文名
Cook-Heilbron噻唑合成
- 重要底物
二硫化碳或氧硫化碳
- 反应过程
加成、闭环等
- 经典产物
5-氨基噻唑
- 合成意义
噻唑及衍生物
- 领域
有机合成
反应机理
反应举例
噻唑
噻唑,分子式:C3H3NS,外观与性状为无色或淡黄色、有特殊臭味、液体,可用作有机合成试剂,用于合成药物、染料、橡胶促进剂、胶片成色、杀菌剂和染料等。
理化特性
沸点(℃): 116.8~118℃
相对密度(水=1): 1.20
闪点(℃): 26 ℃
折射率:1.5969
溶解性: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚等。
健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害,对眼睛和皮肤有刺激作用。
燃爆危险: 本品易燃,有毒,具刺激性。
危险特性: 易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
噻唑含有一个硫和一个氮杂原子的五元杂环化合物,分子式C3H3NS。唑字由外文字尾azole译音而来,意为含氮的五元杂环,除吡咯外都称为某唑。硫和氮占1,3两位的称为噻唑;硫和氮占1,2两位的,称为异噻唑。噻唑和异噻唑在自然界不存在。
噻唑为淡黄色具有腐败臭味的液体,沸点 116.8℃,相对密度1.998(17/4℃)。噻唑与吡啶类似,具有弱碱性;可与苦味酸和盐酸等形成盐,与许多金属氯化物(如氯化金等)形成络合物,并具有一定的熔点。噻唑的环系具有一定的稳定性,也表现出一定的芳香性。它与吡啶在化学性质上相似,例如,2位上的氢具有活性;也可以与氨基钠作用,生成2-氨基噻唑;其氨基也可重氮化(见重氮化反应)。噻唑一般不能还原为二氢和四氢化合物。
合成
传统的噻唑合成方法主要是采用多步合成法,通过官能团之间的转化实现合成;后来,随着绿色化学的发展,科研工作者们开始采用一步法合成噻唑类化合物。代表性的例子有铜盐催化的氧化反应以及二氧化锰作为催化剂和氧化剂的氧化反应。该类方法虽然能够较好地合成噻唑类化合物,但是需要使用金属催化剂。