简介

Gattermann-Koch合成

该方法是用一氧化碳和氯化氢在催化剂三氯化铝、氯化亚酮存在下，与苯环反应，使芳环上引入一个甲酰基。此法被称作一氧化碳法，或称Gattermann-Koch反应。

C6H6+CO+HCl —→ Ph—CHO 反应条件：AICI3与CuCI作为催化剂

该反应主要用于烷基苯、烷基联苯等具有供电子烷基的芳甲醛的合成。胺基取代苯，其化学性质太活泼，易在该反应条件下与生成的芳醛缩合成三芳基甲烷衍生物。单取代的烷基苯在进行甲酰化时，几乎全部生成对位产物，该法不适用于酚及酚醚的甲酰化。

Ph—CH3+CO +HCl—→ H3C—Ph—CHO（51%） 反应条件：AICI3与CuCI作为催化剂，再进一步水解

反应所用催化剂除以AICl3作主催化剂外，还要加辅助催化剂如CuCl、NiCl2、CoCl2、TiCl4等。反应一般在常压下进行，产率在30%～50%之间，若在加压（以3.5MPa左右为宜）下进行，产率可提高到80%～90%，温度一般以25～35℃为宜。1

反应实例

ArH + CO+HCl —→ArCHO+HCl 反应条件：AICl3和CuCl作催化剂

Ar=Ph，C6H4Me，C6H3Me2，C6H2Me3，C6HMe4，C6H4Cl等

此反应可以看成是Friedel—Crafts反应的一种特殊的形式，其机理尚无定论，一般认为可能如下：

CO+HCI+AICl3—→ [HC2

反应方程式

该方法的优点

Gattermann-Koch合成法是在三氯化铝存在下，对芳香烃通一氧化碳与氯化氢而甲酰化的方法。可用氯化亚铜作助催化剂，它起着一氧化碳载体的作用，有助于甲酰氯的生成。但不一定要用氯化亚铜，特别是在加压下进行反应时，不用也可得良好的结果。

ArH+CO+HCl —→（ArH+HCOCl）—→ArCHO+HCl 反应条件：第一步以CuCl为催化剂，第二步以AICI3作为催化剂

一氧化碳与氯化氢气体可自钢瓶引出、在中途混合并导入反应系统。而采用甲酸与氯磺酸、氯化亚砜或氧氯化磷配在一起同时发生一氧化碳与氯化氢气体也是很方便的。高压反应时，采用反应活性较低的芳烃（一般用苯）稀释原料芳族化合物，用氯化氢饱和后，密闭高压锅，加压通入一氧化碳（约35kg/cm3

参考资料