• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.简介
  • 4.反应机理
  • 5.反应优点

Rauhut-Currier反应

Rauhut-Currier(RC)反应是在亲核催化剂的催化下,在一个不饱和烯烃的α位与另一个不饱和烯烃的β位之间形成一个新的碳碳键,是一类非常重要形成碳碳单键反应。

基本信息

  • 中文名

    Rauhut-Currier反应

  • 外文名

    Rauhut-Currier Reaction

  • 应用学科

    有机化学

  • 反应催化剂

    亲核催化剂

  • 别称

    RC反应,vinylogous MBH反应

简介

Rauhut-Currier(RC)反应的发现可以追溯到1963年,Rauhut, M和Currier, H在美国的专利。RC反应是在亲核催化剂的催化下,在一个不饱和稀轻的α位与另一个不饱和烯烃的β位之间形成一个新的碳碳键,是一类非常重要形成碳碳的键反应。此外,由于RC反应具有原子经济性高、原料易得、环境很友好和反应条件温和等优点,近年来受到广泛的关注。

RC反应

从某种意义上可以说,RC反应是森田-贝里斯-希尔曼反应(MBH反应)的同宗。通过和MBH反应相比较,可以发现两个反应第一步都是在亲核催化剂的作用下缺电子的不饱和烯烃先烯醇化,再发生共轭加成反应。只不过MBH反应加成的对象是醛而RC反应加成的对象是另一分子α,β-不饱和烯烃。因此,RC反应也被称为vinylogous MBH反应。

MBH反应与RC反应的比较

反应机理

以叔膦作为亲核催化剂(nucleophilic catalyst)为例,RC反应的公认机理是叔膦首先与一分子的α,β-不饱和烯烃反应得到一个中间体两性离子A,其随后与另一分子α,β-不饱和烯烃发生共轭加成生成中间体两性离子B,这个中间体发生1,3-氢迁移得到中间体C,最后消除磷催化剂得到最终产物D

RC反应的机理

反应优点

RC反应具有以下优点:

反应原料廉价,比较易得。

反应具有原子经济性。

反应产物具有多个可以进一步反应,进行继续转化的官能团。

环境友好,反应用到的催化剂主要是有机小分子催化剂,从而可以避免通常情况下,不对称催化反应中可能用到的金属离子。

反应条件温和,多数反应在室温条件下就可以进行。