类型特点

偶联反应

偶联反应（英文：Coupled reaction），也作偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是由两个有机化学单位（molecules）进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括 格氏试剂与亲电体的反应 (Grinard），锂试剂与亲电体反应，芳环上亲电和亲核反应（Diazo,Addition-Elimination），还有钠存在下的Wutz反应，由于偶联反应 (Coupled Reaction）含义太宽，一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。进行偶联反应时，介质 酸碱性是很重要的。一般 重氮盐与 酚类偶联反应，是在弱碱性介质里进行的。在此条件下，酚形成了苯氧负离子，使的芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。重氮盐与芳胺偶联反应，是在中性或弱酸性介质里进行的。在此条件下，芳胺是以游离胺形式存在，使的芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强，胺变成铵盐，使的芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应其它化合物。 偶氮化合物是一类有颜色化合物，有些可直接作染料或 指示剂。在 有机分析中，常利用偶联反应产生颜色来鉴定具有 苯酚或芳胺结构的药物。

脱羧偶联反应

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羧酸或羧酸盐脱掉羧基再进行偶联的反应。例如：羧酸盐在铂电极间电解，羧酸根负离子至阳极氧化成自由基后，脱掉羧基形成烷基自由基，两个烷基自由基发生偶联生成烷烃： 2RCOO-R-R+CO2常用的溶剂是水或甲醇，对一般羧酸，甲醇是较优的溶剂，通常是将酸溶于含有一定量的甲醇钠的甲醇溶液中进行反应。这一反应适用于含六个或更多碳原子的直链羧酸盐，分子中含有碳碳双键、硝基、酯基则不受影响。本反应是合成长直链烷烃的重要方法。也可以用二元羧酸单酯盐进行脱羧偶联合成长链二元酸酯。

常见偶联

反应名称－－年代－－反应物A－－反应物B －－类型－－催化剂－－注

Wurtz反应 1855 R-X sp³ 自身偶联 Na

Glaser偶联反应 1869 R-X sp 自身偶联 Cu

Ullmann反应 1901 R-X sp² 自身偶联 Cu

Gomberg-Bachmann反应 1924 R-N2X sp² 自身偶联 以碱作介质

Cadiot-Chodkiewicz偶联反应 1957 炔烃sp R-X sp 交叉偶联 Cu 以碱作介质

Castro-Stephens偶联反应 1963 R-Cu sp R-X sp² 交叉偶联

Kumada偶联反应 1972 R-MgBr sp&sup2；、sp³ R-X sp² 交叉偶联 Pd或Ni

Heck反应 1972 烯烃sp² R-X sp² 交叉偶联 Pd 以碱作介质

Sonogashira偶联反应 1973 炔烃sp R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd、Cu 以碱作介质

Negishi偶联反应 1977 R-Zn-X sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd或Ni

Stille偶联反应 1977 R-SnR3 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd