基础定义

性质

烷基化反应在烷基化反应中用三个以上碳原子的直链伯卤代烷的烷基化试剂时，特点为：

①烷基化反应亲电试剂为碳正离子，有重排现象，故烷基化产物有异构化现象；

②烷基化反应为可逆反应故烷基苯可进行歧化反应即一分子烷基苯脱烷基变成苯另一分子烷基苯增加烷基变成二烷基苯；

③生成的烷基苯更容易进行烷基化反应故烷基化反应能生成多元取代产物；

④苯环上有强吸电子基如硝基、磺基时不易发生烷基化反应。酰基化反应催化剂的作用是形成酰基碳正离子。

特点

①酰基化反应不发生酰基异构现象；

②酰基化反应不能生成多元酰基取代产物；

③酰基化产物含有羰基能与路易斯酸络合消耗催化剂催化剂用量一般至少是酰化试剂的二倍。苯环上有强吸电子基时不发生酰基化反应。

应用举例

合成烷基苯的重要方法工业上广泛使用如合成异丙苯、乙苯和十二烷基。

可以用于制备芳酮及长链正构烷基苯。

演绎过程

在烷基化反应中，反应并不停止在一烷基化阶段，由于生成的烷基苯比苯易于烷基化，还可以生成多烷基取代的芳烃。以苯的乙基化为例，除乙苯外，还生成二乙苯和三乙苯等。如果加入过量的苯，则可以提高乙苯的产率，抑制多乙苯的生成，这是因为傅列德尔-克拉夫茨烷基化反应是可逆反应。

傅列德尔克拉夫茨反应

如果苯与过量的溴乙烷反应，则生成二乙苯与三乙苯等。这里，如果单纯地按照苯环定位规律的话，二乙苯主要应是对位和邻位的二乙苯异构体，三乙苯主要是1，2，4-三乙苯。事实上二乙苯主要是间位异构体，三乙苯主要是1，3，5-三乙苯(87%)。其原因还是在于傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应是可逆的，反应是热力学控制的，而间位异构体是热力学上最稳定的。

在酰基化反应中，反应可以停止在一酰基化阶段。例如，苯和乙酐反应，可得较纯的苯乙酮。