醚
醚(汉语拼音:mí,英语:Ether)是具有醚官能团的一类有机化合物。
醚官能团是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成,醚的通式为:R–O–R。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代的产物。通式R-O-R'中,R和R’可以相同,也可以不同。相同者称为简单醚或者叫对称醚;不同者称为混合醚。如果R、R'分别是一个有机基团两端的碳原子则称为环醚,如环氧乙烷等。多数醚在常温下为无色液体,有香味,沸点低,比水轻,性质稳定。醚类一般具有麻醉作用。如乙醚是临床常用的吸入麻醉剂1。
基本信息
- 中文名
醚
- 英文名
ether
- 化学式
通式R—O—R′
- 外观
多数为无色液体
- 学科
化学
- 分类
有机化合物
- 气味
大多数有香味
结构和化学键
醚的结构通式为:R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')(R=烃基,Ar=芳烃基)。醚的键角约为110°,C-O键长为140pm,C-O键的旋转能垒的能量很小,而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论,氧原子的杂化状态是sp3。
氧原子的电负性比碳更强,因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子,然而其酸性比不上羰基α氢原子。
命名
醚的普通命名法是于烃基后加上“醚”字,习惯上对称醚的“二”字可省略。醚的两个不同基团排列顺序通常是:先小基团后大基团。芳香醚的命名习惯则为:苯基或芳烃基在前。英文命名则按字母顺序。冠醚的命名为 x-冠-y,x代表环总原子数,y代表环中氧原子数。
醚的分类
两个烃基相同的醚成为对称醚,也叫简单醚。两个烃基不相同的醚称为不对称醚,也叫混合醚。
CH3—O—CH3 | CH3—O—CH2CH3 |
对称醚 | 不对称醚 |
根据两个烃基的类别,醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。
在脂肪醚中,分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。例如:
CH3CH2OCH(CH3)2 | CH2=CH—O—CH3 | |
饱和醚(无环醚) | 不饱和醚(无环醚) | |
环醚是氧原子和碳原子成环 | 冠醚 | |
环醚 | 环氧化合物 | 冠醚 |
物理性质
环状醚类比如四氢呋喃和1,4-二恶烷能与水混溶,这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚(链状醚)来说更暴露于分子之外,所以极性比起后者更大。
多数醚是易挥发、易燃的液体。与醇不同,醚分子之间不能形成氢键,所以沸点比同组分醇的沸点低得多,如乙醇的沸点为78.4℃,甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃,乙醚的沸点为34.6℃。常用醚的沸点如下表所示。
多数醚不溶于水,但常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶,这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同,但因后者的氧和碳架共同形成环,氧原子突出在外,容易和水形成氢键,而乙醚中的氧原子“被包围”在分子之中,难以和水形成氢键,所以乙醚只能稍溶于水。在室温下,乙醚中可溶有1%~1.5%的水;水中可溶解7.5%的乙醚。由于二者相互溶解很少,而多数有机物易溶于乙醚,故常用乙醚从水中各种提取易溶于乙醚的物质,但醚提取液中会含有少量水,在蒸馏乙醚之前,需要经过干燥去水,同时,在提取过程中也会损失一部分乙醚。乙醚是实验室中常用的溶剂,而盐类化合物在其中不溶,故于盐类化合物的乙醇溶液中加入乙醚,可从中析出沉淀物——盐类化合物。乙醚极易挥发、着火,乙醚气体和空气形成爆炸性混合气体,一个电火花即会引起剧烈爆炸。
乙醚是在外科手术中常用的麻醉剂,其作用不是化学性质的,而是溶于神经组织脂肪中引起的生理变化。这种麻醉作用决定于醚在脂肪相和水相中的分配系数。乙烯基醚也是一种麻醉剂,其麻醉性能比乙醚强7倍,而且作用极快,但有迅速达到麻醉程度过深的危险,因而限制了它在这方面的实际应用。
化学性质
1、自动氧化