基本简介

物理性质

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白色结晶粉末，吸湿性强，容易吸水潮解。溶于水、液氨、胺类。微溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃。不溶于乙醚、苯、烃类。在干空气中稳定，在湿空气中分解，加热至400℃也分解。2

化学性质

1.由于硼氢化钠中的氢带有部分负电荷（B的电负性比H小），醇和胺类物质中-OH,-NH-,-NH2中的氢都带有较多的部分正电荷，所以硼氢化钠中的BH42

2.硼氢化钠会与水和醇等含有羟基的物质发生较缓慢的反应释放出氢气（方程式如下），同时因为反应较缓慢，短时间内硼氢化钠的损失量很少，因此硼氢化钠可以用碱性溶液、甲醇、乙醇作为溶剂。2

NaBH4+2H2O=NaBO2+4H2↑

NaBH4+4HO-R→B(OR)3+4H2↑+NaOR

3.硼氢化钠是一种它具有较强选择还原性的无机化合物。在无机合成和有机合成中常用做还原剂，有良好的化学选择性。它可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原，生成一级醇、二级醇。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛，过量则还原成胺。它能够将羰基、醛基选择还原成羟基，也可以将羧基还原为醛基，而不与酯、酰胺作用，一般也不与碳碳双键、叁键发生反应：

CH2=CHCH2CHO→CH2=CHCH2CH2OH。

4.硼氢化钠对醛、酮的还原效果比较好。常用溶剂是醇，四氢呋喃，二甲基甲酰胺（DMF），水等。它一般不还原酯基，酰胺，但在高浓度，高温，配合合适溶剂或用路易斯酸催化时，可以还原酯基等比较弱的羰基。

硼氢化钠在温和条件下还原醛、酮的基本操作：

使用甲醇或者乙醇为溶剂，醛酮羰基化合物与硼氢化钠的物质的量比为1：1。温度采用阶段升温法，开始用50℃，当反应足够时间后，再回流反应，薄层监视进度即可。反应一般是很彻底的。一般讲，溶剂用量只要能够满足反应后不至于形成白色粘浆即可。反应不需要严格无水，甚至有用水当作溶剂的例子：比如还原对甲酰基苯甲酸，还原的是甲酰基（甲醛），先用氢氧化钠中和了羧基，然后在水中反应即可成功还原甲酰基。

5.硼氢化钠在酸性条件下会快速分解产生氢气，是不能稳定存在的，但可以在中性或碱性条件下稳定存在，且pH=14时最稳定。

NaBH4+H++3H2O=H3BO3+Na++4H2↑

6.硼氢化钠不能单独还原羧酸，必须与碘联合使用，先与羧酸反应至气泡停止后就加入碘，继续放气体。随后加入盐酸分解形成的硼酸酯，就可以获得醇。（反应要在无水四氢呋喃（THF）中进行，四氢呋喃（THF）必须钠回流至二苯酮变蓝才能使用，否则在羧酸与硼氢化钠在反应过程中会形成乳状物，而不是澄清液体）

7.用硼氢化钠与无水氯化锌（200℃以上脱水干燥）在无水四氢呋喃（THF）中反应3小时后，可以制得硼氢化锌，该溶液混合物不需要进行分离纯化，就可以当作硼氢化锌使用。在四氢呋喃（THF）的回流温度下还原羧酸或者酯，收率不错，但是双键可能会有些受影响，比如还原肉桂酸，会有一部分双键还原的产物。

化学反应式：