二烯丙基二硫
二烯丙基二硫（英语：diallyldisulfide，缩写DADS）又叫4,5-二硫杂-1,7-辛二烯（4,5-dithia-1,7-octadiene），是一种有机硫化合物，常见于葱属植物中，如洋葱和大蒜。二烯丙基二硫、二烯丙基三硫和二烯丙基四硫是大蒜油的主要成分。DADS是一种淡黄液体，可溶于水，含有强烈蒜臭味。大蒜或者其他葱科植物切开后就会释放蒜素，蒜素分解后可得到DADS，它对大蒜健康生长有很多好处，但它也是一种抗敏原，会导致大蒜过敏。通过高度稀释后的DADS也可以用作食物调味料。
基本信息
- 中文名
二烯丙基二硫
- 外文名
Allyl disulfide
- 分子式
C6H10S2
- 分子量
146.27
二烯丙基二硫
别名： 大蒜素
英文名称：Allyl disulfide
英文别名：Di-2-propenyl disulfid
CAS NO.：2179-57-9
EINECS：218-548-6
历史
1844年奥地利化学家西奥多·韦尔特海姆（Theodor Wertheim）用 水蒸气蒸馏法蒸馏大蒜得到有刺激性气味物质，并将它命名为“ 烯丙基”，然而在1892年，德国化学家弗里德里希·威廉·塞姆莱尔（Friedrich Wilhelm Semmler）发现产物中的一部分物质为二烯丙基二硫。1944年切斯特·卡瓦里托（Chester J. Cavallito）和约翰·海斯·贝利（John Hays Bailey）共同发现了DADS的前体—— 蒜素。1947年，A.斯托尔和E.泽贝克发现 半胱氨酸的衍生物（如 蒜氨酸）可通过蒜氨酸酶催化生成二烯丙基二硫和蒜素 。
含量
葱科植物（特别是 大蒜、 洋葱和 韭葱）的细胞破损后释放蒜素，蒜素分解后可得到DADS。每100克蒜头中含有2克富含DADS的蒜油（2 wt%），通过水蒸汽蒸馏蒜头得到DADS的产量最高；DADS也可以从大蒜叶中提取，但是含量要明显低得多，每100克大蒜叶只含有0.06克蒜油（0.06 wt%） 。
物理性质
相对密度:1.148g/cm
DADS是淡黄色清澈 液体，有强烈的蒜臭味，在典型的80%纯度下 沸点为138–139°C， 闪点为50°C；在20°C下， 密度约为1.0 g/mL， 蒸汽压约为1 mmHg。DADS是一种非极性的分子，因此它不溶于水，而溶于脂肪、 油、 油脂和非极性溶剂，如 正己烷和 甲苯 。
制备
工业制备DADS的方法是在惰性气体环境下，将二硫化钠和 烯丙基氯（或 烯丙基溴）加热至40–60°C反应生成DADS。该反应为放热反应，实际上可得到理论的88%的 收率。
在空气环境、催化剂四丁铵作用下，相同原材料可合成少量的DADS，对应的收率为低于82%。工业合成或直接从植物中提取DADS的主要问题是DADS与其他更高的硫化物（如二烯丙基三硫）分离，他们有着相似的物理性质，所以典型的工业制品中DADS含量只有80%。当温度超过37°C的时候，蒜素能特别快地还原成DADS 。
另外也可以利用 烯丙基硫醇和 碘于 乙醇和 吡啶存在下 氧化生成DADS。
产品用途
用作 食品添加剂、 医药中间体